酰氯制备方法综述.PDF

第29卷第 ll期 五 工 VoL29Na11 2006年 11月 Nov． 2oo6 酰氯制备方法综述 信建峰，马吉海，张树芬，陈韶蕊，李海于 (河北科技大学理学院，河北 石家庄 050018) [摘 要】酰氯是重要的有机合成中间体，在合成化学领域起着非常重要的作用。综述了9种制备酰氯的方法，并对每种方法 的应用范围进行了简单的说明。 [关键词]酰氯；二氯亚砜；三氯化磷；五氯化磷；三光气；草酰氯 [中图分类号]0623．64 [文献标识码]A [文章编号]1003—5095(2006)11-0016-04 酰氯是一种重要的羧酸衍生物，在有机合成、药 (1)--甲基乙酸在己内酰胺催化下与氯化亚砜反 物合成等方面都有着重要的应用，主要可以发生水 应生成三甲基乙酰氯，产率96％嘲。 解、醇解、氨 (胺)解、与有机金属试剂反应、还原反应、 cH3)3ccooH cH~sC0C a氢卤化等多种反应。酰氯是最活泼的酰基化试剂， 极限结构的共振杂化体如下式： (2)对 (间)苯二甲氯化亚砜酸和氯化亚砜反应制 得对(间)苯二甲酰氯[3]。 产 一 一 ＼ 1 H 这种共振效应稳定了整个分子，也加强了羰基碳 这两种产品主要用于有机合成，是目前广泛使用 原子与离去基团的键。共振效应是一种稳定效应，它 的增塑剂对苯二甲酸二异辛脂 (DOTP)和邻苯二甲酸 依赖于成键原子轨道的交盖，酰氯受这种共振的影响 二异辛酯的合成原料闯。 可能是最小的，因为这种共振需要碳原子的2p轨道 (3)赫 甲酝 氨化亚砜反应 减邻氯苯甲酰氯。 与氯原子的3p轨道交盖，这两种轨道的大小不同，它 。 。 们之间的交盖不大，对cl来说，结构 (II)的贡献不 大，酰氯由于共振影响而受到的稳定作用是最小的， 该产品主要用于有机合成以及医药，染料中间体 因此，酰氯是最活泼的酰基化试剂[u。在一些羧酸不 的合成。 能进行或进行非常缓慢的反应中将羧酸制成酰氯使 (4)用丁 (庚、辛、癸)酸和氯化亚砜反应制得丁 反应活性和产率大大提高。 (庚、辛、癸)酰氯，用十六碳酸和氯化亚砜反应制得十 目前，制各酰氯的方法最常用的SOC1：，三氯化 六碳酰氯，这4种产品常用于医药中间体的合成。 磷，五氯化磷，三光气等，本文对