逆合成分析法与合成路线设计.pptVIP

6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.逆合成分析法的一般策略 4)在杂原子两侧切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.逆合成分析法的一般策略 4)在杂原子两侧切断 合成有以下两种方法： 方法一 此法较成熟，但氯丙酮为催泪剂，操作不方便。 方法二 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.逆合成分析法的一般策略 4)在杂原子两侧切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.逆合成分析法的一般策略 5)围绕官能团处切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.逆合成分析法的一般策略 5)围绕官能团处切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.逆合成分析法的一般策略 5)围绕官能团处切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.逆合成分析法的一般策略 6)变不对称分子为对称分子 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.逆合成分析法的一般策略 7）利用分子的对称性进行切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 1.逆合成分析法的一般策略 7）利用分子的对称性进行切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 1) β –羟基羰基化合物和α, β –不饱和化合物的切断 β –羟基醛酮切断有如下规律： 1)切断α, β键； 2)切断β –C上的氧-氢键，OH中的氢变为α –C上的氢； 3) β –C和它上的OH中的氧变为羰基。 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 1) β –羟基羰基化合物和α, β –不饱和化合物的切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 1) β –羟基羰基化合物和α, β –不饱和化合物的切断 对这类化合物有如下切断规律：1)切断α, β –烯键；2) α –C上加两个氢；3) β –C上变为羰基 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 1) β –羟基羰基化合物和α, β –不饱和化合物的切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 1) β –羟基羰基化合物和α, β –不饱和化合物的切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 2) 1,3-二羰基化合物的切断 1,3-二羰基化合物的制备，通常是用克莱森(Claisen)缩合反应。根据该缩合反应的特点，可以做如下切断。 酯分子内缩合叫狄克曼(Dieckmann)环化。 不同酯间的缩合产物同样能够用切断法对分子简化。例如 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 2) 1,3-二羰基化合物的切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 2) 1,3-二羰基化合物的切断 切断a法 合成 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 2) 1,3-二羰基化合物的切断 切断b法 合成 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 2) 1,3-二羰基化合物的切断 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 2) 1,3-二羰基化合物的切断 切断 合成：丙酮不能与草酸缩合，但草酸二乙酯却能与丙酮发生Claisen反应,反应如下 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 2) 1,3-二羰基化合物的切断 切断 合成 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 3)1,5-二羰基化合物的切断 Michael缩合，也称Michael反应，是合成1,5-二羰基化合物的重要反应，是含有活泼氢化合物在α, β –不饱和羰基化合物上的共轭加成反应。可用通式表示如下 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 3)1,5-二羰基化合物的切断 【例27】 合成5，5-二甲基-1，3-环己二酮 切断 合成 6.1 逆合成分析法 6.1.2 逆合成分析法 2．几种重要类型目标化合物的简化 3)1,5-二羰基化合物的切断 【例28】 合成（10-甲基