对几道有机结构推测题和其解答讨论.PDF

第 16 卷 　第 6 期 大学化学 200 1 年 12 月 师生笔谈 　　对几道有机结构推测题及其解答的讨论 索福喜 (安阳师范学院化学系 　安阳 455000) 　　摘要 　对 目前有机化学教科书和教学参考书中一些结构推测题及其解答进行了讨论 ,指出了 存在的问题 。 　　测定化合物的结构是有机化学研究的重要内容之一 ,与之相关的结构推测题则是有机化 学学习的一种重要训练形式 。完美的结构推测题 目加之全面 、正确 、严密的解答 ,不仅有利于 学生通过自学掌握有机化学的基本知识 ,更有利于培养学生分析 、思考问题的科学思维方法 。 本文拟对 目前一些有机化学教科书和教学参考书中在结构推测题及其解答方面存在的问题加 以讨论 。 　　习题 1 :化合物 A ,分子式为 C H ,具有旋光活性 。它在铂催化下加氢生成 B ,其分子式 8 12 为 C H ,无旋光活性 ;应用毒化的钯催化剂小心加氢得到产物 C ,分子式为 C H ,具有旋光 8 18 8 14 活性 。试写出A 的结构式[ 1 ] 。 　　答案 : CH CH CHCH (CH ) C CCH 3 3 3 　　习题 2 :某化合物 A ,分子式为 C H N ,有旋光性 , 能溶于稀 HCl ,与 HN O 作用时放出 8 11 2 N2 ,试写出A 的结构式[2 ] 。 ( ) 　　答案 : C H CH N H CH 6 5 2 3 　　习题 3 :某醇 C H O (A) 具有旋光性 。催化加氢后生成的醇 C H O (B) 没有旋光性 。试 5 10 5 12 ( ) [3 ] 写出 A 的结构式 。 OH 　　答案 : CH CH CHCH CH 3 2 2 讨论 : 我们知道 ,有机化合物的结构既包括构造也包括构型等内容 。上述 3 题涉及的都是旋 光性化合物 ,要求是写出结构式 ,给出的答案却是构造式 。这种用构造式代表旋光性化合物结 ( 构的做法应该说是不够妥当的。因为构造式虽然能表明分子中的手性因素 手性原子 ,手性轴 ) ( ) 等 ,但不能说明相应的物质是否有旋光性 。例如我们通常说到 2丁醇 ,CH CH OH CH CH 3 2 3 实际是指无旋光性的外消旋体 。更进一步说 ,构造式有时甚至无法说明一个分子是否手性分 子 。例如我们不能由构造式