有机化学––––––烃的衍生物单元复习.DOC

2003届高三《有机化学》复习教案 编辑 季锡根 PAGE PAGE 1 浦江二中化学备课组 《烃的衍生物》单元复习 【烃的含氧衍生物】 CxHyOz（y为偶数，且y≤2x+2） 1、常温下，只有甲醛为气态； 2、羟基、醛基、羧基为亲水基，低级醇、醛、羧酸等易溶与水； 3、可燃性： 一、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。（卤素原子） 物性 不溶于水 化性 ①水解(取代):； ②消去：； 相邻碳原子上必须有氢原子 制取 ①烷烃卤代（X2，光照）；②不饱和烃加成（X2、HX）；③苯环上卤代（X2，铁屑） 作业：1.由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式. 并请写出A和E的水解反应的化学方程式. A水解: . E水解: . 2．从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去): 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应①、 和 属于取代反应.化合物的结构简式是:B 、C . 反应④所用试剂和条件是 . 3．在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.中R代表烃基,副产物均已略去. 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 二、乙醇与醇：烃基（非苯基）碳原子与羟基相连的化合物。（醇羟基） 乙醇 饱和一元醇 分子式 C2H6O CnH2n+2O(n≥1) 结构 CH3CH2OH； 同分 异构 CH3-O-CH3 ①异类异构(与醚,插氧法)； ②位置异构(取代法) ③碳链异构 命名 制法 ①乙烯水化； ②发酵法： ①烯烃水化； ②卤代烃水解； ③醛或酮加氢还原。 性质 ⑴取代: ①与Na反应：①键断裂() ②与HX酸反应：②键断裂 ③分子间脱水成醚：①②键断裂 ④酯化反应： 与无机含氧酸反应：②断裂 与羧酸反应：①键断裂 ⑵消去：②④断裂 ⑶催化氧化：①③断裂 或 ⑴消去反应时相邻碳原子上必须有氢原子； ⑵催化氧化时相连碳原子上必须有氢原子，氧化成醛或酮。 用途 甲醇:有毒,工业酒精常含有少量甲醇 乙二醇：内燃机抗冻剂；制涤纶 丙三醇：俗称“甘油”，制硝化甘油 三、苯酚与酚：羟基直接与苯环相连的化合物。（酚羟基） 物性 用途 纯净的苯酚为无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性（用酒精洗涤），常温下在水中的溶解度不大，当温度高于70℃时，与水互溶。粗制苯酚可用于环境消毒，纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏有杀菌和止痛效用。 结构 ⑴受苯环的影响，酚羟基的氢氧键易断裂，具有弱酸性 ⑵受羟基的影响，苯环邻对位上的氢原子的活性增大，易取代。 ⑶苯酚的同系物：CnH2n-6O(n≥6); ⑷同分异构：①异类异构(与芳香醇或醚),②同类异构(位置异构、烷基异构)。 化性 ⑴还原性：在空气中易氧化，显粉红色； ⑵酚羟基的性质 ①弱酸性：，浑浊变澄清 酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-， ，澄清变浑浊。 ②显色反应：遇FeCl3溶液显紫色；检验“酚”； ③酚醛缩聚： ⑶苯环的性质 ①取代：，检验“酚”； ②加成： 制法 ⑴从煤焦油中分馏出； ⑵ 备注 羟基 酸碱性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇羟基 中性基 醇钠 和H2 不反应 不反应 不反应 酚羟基 酸性基 酚钠 和H2 酚钠 和水 酚钠 和NaHCO3 不反应 羧羟基 酸性基 羧酸钠 和H2 羧酸钠 和水 羧酸钠、 CO2、H2O 羧酸钠、 CO2、H2O 【课堂练习】： (91年) 4．有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A式可简写为B式.C式是1990年公开报导的 第1000万种新化合物。则化合物C中的碳原子数是 ,分子式是 .若D是C的同分异构体,但D属于酚类化合物,而且结构式中没有—CH3基团.请写出D可能的结构简式.(任意一种,填入上列D方框中) (95年) 14．下页图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl. 请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(