第八章 三萜类化合物.ppt

三萜类化合物 三萜类化合物 三萜类化合物 第一节　概　　述 第一节　概　　述 菌类 蕨类 单子叶双子叶植物 动物及海洋生物中均有分布 尤以双子叶植物中分布最多。 第一节　概　　述 第一节　概　　述 第一节　概　　述 三萜皂苷多为醇苷，但也有酯苷，有的皂苷分子中既有醇苷键，又有酯苷键。另外根据皂苷分子中糖链的多少，可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷、叁糖链皂苷。 第一节　概　　述 存在形式： 游离的三萜类化合物几乎不溶或难溶于水，可溶于常见的有机溶剂；三萜苷类化合物则多数可溶于水，其水溶液振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫，故被称为三萜皂苷(triterpenoid saponins)。三萜皂苷多具有羧基，所以又常被称为酸性皂苷。 第一节　概　　述 生理活性： 三萜类化合物具有广泛的生理活性。 溶血 抗癌 抗炎 抗菌 抗病毒 降低胆固醇 杀软体动物 抗生育等活性 第一节　概　　述 三萜类化合物的生物合成途径从生源来看，是由鲨烯(squalene)通过不同的环化方式转变而来的，而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯(farnesyl pyrophosphate，FPP)尾尾缩合生成。 第二节　三萜类化合物的结构与分类 第二节　三萜类化合物的结构与分类 目前已发现的三萜类化合物，多数为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜。 近几十年来还发现了许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解等而产生的结构复杂的高度氧化的新骨架类型的三萜类化合物。 第二节　三萜类化合物的结构与分类 多为鲨烯类化合物，鲨烯(角鲨烯)主要存在于鲨鱼肝油及其他鱼类的鱼肝油中的非皂化部分，也存在于某些植物油(如茶籽油、橄榄油等)的非皂化部分。 第二节　三萜类化合物的结构与分类 第二节　三萜类化合物的结构与分类 第二节　三萜类化合物的结构与分类 第二节　三萜类化合物的结构与分类 从苦木科植物Eurycoma longiolin中分离到的化合物logilene peroxide，是含有三个呋喃环的鲨烯类链状三萜化合物。 第二节　三萜类化合物的结构与分类 第二节　三萜类化合物的结构与分类 从菊科蓍(shi)属植物(Achillea odorta)中分离得到蓍醇A(achilleol A)是一个具有新单环骨架的三萜类化合物，环上取代基除甲基和亚甲基外，还连有l～3个侧链。 第二节　三萜类化合物的结构与分类 从海洋生物Asteropus sp．中分离得到的pouoside A-E是一类具有双环骨架的三萜半乳糖苷类化合物，分子中含有多个乙酰基。其中pouoside A具有细胞毒作用。 第二节　三萜类化合物的结构与分类 第二节　三萜类化合物的结构与分类 第二节　三萜类化合物的结构与分类 从蕨类植物伏石蕨(Lemmaphyllum microphyllum var.obovatum)的新鲜全草中分离到两个油状三环三萜类碳氢化合物13H-malabaricatriene和13H-malabaricatriene(1和2)，从生源上可看作是由α-polypodatetraenes和?-polypodatetraenes环合而成。 第二节　三萜类化合物的结构与分类 第二节　三萜类化合物的结构与分类 从楝(lian)科植物Ｌansium domesticum的果皮中分离得到的lansioside A、B和C，是具有新三环骨架的三萜苷类化合物。lansioside A是从植物中得到的一种非常罕见的乙酰氨基葡萄糖苷，其在百万分之二点四的浓度下就能有效地抑制白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩。 第二节　三萜类化合物的结构与分类 malabaricatriene 1 C13-βH lansioside A R=N-acetyl-β-D-glucosamine malabaricatriene 2 C13-αH lansioside B R=β-D-glucose lansioside C R=β-D-xylose 第二节　三萜类化合物的结构与分类 四环三萜类在中药中分布很广，许多植物包括高等植物和低等菌藻类植物以及某些动物都可能含有此类成分。