天然药物化学教学大纲天然药物学系.doc

天然药物化学教学大纲 课程名称：天然药物化学（Natural Medicinal Chemistry） 开课单位：药学院天然药物学系 学分：3学分 总学时：54学时 形式：必修课 考核方式：考试 教学方式： 讲解/讨论 主要负责教师：梁鸿教授 授课对象：药学本科 开设目的：天然药物化学是一门应用现代化学、物理学、生物学等理论和方法研究天然药物活性成分的学科，是药学院药学及相关专业必修的专业课。通过本学科的学习，要求学生掌握天然药物化学各类成分结构类型及特点、理化性质、提取分离及结构鉴定的基础理论和方法。掌握主要类型化合物的生源及其生物合成途径，了解天然产物生物活性研究途径，为今后从事天然药物的研究、生产和指导临床用药奠定基础。要求掌握一定量的专业英语词汇，并能借助字典较快阅读专业英语文献，不断扩大相关新知识，了解天然药物化学领域的发展趋势。 各章讲解主要内容及要求如下： 总论（8学时） 1．讲解天然药物化学的主要研究内容、研究方法、研究发展概况及其在药学事业中的地位，介绍天然药物化学的课程安排和主要参考书。 2．介绍天然药物化学成分的生物合成假说及途径。 3．介绍天然药物资源中常见化学成分结构类型和常用的提取、纯化及分离方法。 4．重点讲解溶剂法和色谱法在天然药物化学成分的提取、分离和鉴定中的应用。要求学生掌握吸附、分配、离子交换、凝胶过滤和大孔吸附树脂等色谱的原理及适合分离的化合物类型，掌握薄层、柱层、纸层色谱法基本操作技能及应用范围，基本掌握用色谱方法分离天然药物化学成分的方法，并了解色谱法的一些新发展。 5．介绍天然药物化学成分结构鉴定的一般程序和方法，重点介绍UV、IR、MS、NMR（1D和2D NMR）等新技术及其应用范围。 糖和苷（6学时） 1．以常见的单糖为例重点讲解糖结构的几种表达方法（Fischer式，Haworth式和优势构象式），介绍糖的分类、低聚糖和多糖的结构特点及命名。要求学生能写出常见单糖的结构，从结构式能写出糖的名称，从文献中糖的名称能写出糖的结构。 2．介绍苷的概念及分类方法。 3．讲解糖的主要理化性质，要求学生掌握 （1）过碘酸氧化反应及其在糖苷结构鉴定中的应用。 （2）糠醛反应、甲基化、乙酰化反应及其应用。 （3）硼酸络合反应及其应用。 （4）苷键裂解中的酸催化、碱催化反应、酶解和Smith降解、甲醇解、光解及这些反应在苷的结构测定中的作用。 4．重点讲解苷结构测定的一般程序和方法，要求学生了解质谱和核磁共振谱在确定糖的种类、连接顺序、苷键位置、苷键构型中的应用，并能认识相关图谱。 5．介绍1H NMR、13C NMR、2D-NMR（1H-1H COSY、HMQC、HMBC、NOESY）、FAB-MS、FD-MS、ESI-MS、TOF-MS等在测定糖的结构中的作用 6．讲解多糖的提取分离方法和生物活性，要求学生掌握多糖的提取分离方法及重要多糖的生物活性。 苯丙素类 (6学时) 1．介绍苯丙素类化合物的结构特点。 2．介绍苯丙素类化合物的生源及生物合成途径。 3. 讲解苯丙酸类化合物的结构特点，要求学生掌握苯丙酸类化合物的基本结构及其重要化合物的名称、结构、生物活性和植物来源。 4．讲解香豆素的结构特点、分类，要求学生掌握简单、呋喃和吡喃香豆素的基本结构及其重要化合物的名称、结构、生物活性和植物来源。 5．介绍香豆素的提取分离方法。 6．讲解香豆素的化学性质及其红外、紫外、核磁共振氢谱和质谱特征，并以实例阐明它们在香豆素结构测定中的具体应用。 7．介绍木脂素的结构特点、分类、理化性质、提取分离及其结构测定方法，介绍木脂素的生物活性。要求学生掌握各类木脂素的基本结构，重要化合物的生物活性。 醌类化合物 (4学时) 1．讲解醌类化合物的结构分类、生物合成途径、理化性质及生物活性，要求学生掌握各种醌类化合物（苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌）的基本结构，并掌握几种代表性化合物的中英文名称、结构、生物活性和植物来源。 2．介绍蒽醌类化合物提取分离方法。要求学生掌握用溶剂法和酸碱法提取分离蒽醌类化合物的方法。 3. 介绍醌类化合物结构测定方法，要求学生了解苯醌、萘醌、蒽醌类化合物的紫外、红外、核磁共振氢谱、碳谱和质谱特征。 黄酮类化合物 (8学时) 1．讲解黄酮类化合物的结构特点及分类，要求学生能写出各类黄酮类化合物的基本结构，并掌握有代表性的化合物的中英文名称、结构式、植物来源和生物活性。 2．介绍黄酮类化合物的生源及其生物合成途径。 3．介绍黄酮类化合物的理化性质，要求学生掌握黄酮类化合物的酸性及其影响因素、重要的显色反应（还原反应，与金属盐类的络合反应，与硼酸及碱性试剂的反应等），并熟悉这些显示反应在黄酮类化合物的定性和结构鉴定中的作用。 4．介绍黄酮类化合物的提取分离方法。要求学生掌握用溶剂法