小单元镇咳袪痰药.doc

小单元（二） 镇咳袪痰药 细目1 基本要求 要点（1） 分类、结构类型和作用机制。 要点（2）镇咳祛痰药的发展。 细目2 镇咳药 要点（1） 磷酸可待因、磷酸苯丙哌林的化学名、化学结构、理化性质和用途。 要点（2） 右美沙芬的化学结构和用途。 细目3 祛痰药 要点（1） 盐酸溴已新、盐酸氨溴索、乙酰半胱氨酸的化学名、化学结构、理化性质 和用途。 要点（2） 羧甲司坦的化学结构和用途。 内容精要 一、分类 （1）镇咳药 根据作用机制不同，分为中枢性镇咳药（磷酸可待因、右美沙芬）和外周性镇咳药（喷托维林、磷酸苯丙哌林）。 （2）袪痰药（盐酸溴己新、盐酸氨溴索、乙酰半胱氨酸等）。 二、重点药物 磷酸可待因 Codeine Phosphate 化学名：17-甲基-3-甲氧基-4，5?-环氧-7，8-二去氢吗啡喃-6?-磷酸盐倍半水化合物。 理化性质： （1）本品为白色结晶或结晶性粉末。可溶于水。本品为吗啡3位甲醚衍生物。 （2）由于结构中不含酚羟基，故性质较稳定。 体内代谢：约有8%的可待因在肝脏中代谢生成吗啡，可产生成瘾性。其他的代谢产物还有N-去甲可待因、去甲吗啡和氢化可待因等。 用途：对延脑的咳嗽中枢有直接抑制作用。其镇咳作用强而迅速，镇痛作用弱于吗啡。 临床主要用于镇咳，治疗无痰干咳及剧烈、频繁的咳嗽。有少量痰液的患者，宜与袪痰药物合用。本品使用按麻醉药品管理。 右美沙芬（Dextromethorphan） 本品具有苯吗喃的基本结构，药用其右旋体。 本品抑制延髓咳嗽中枢，而发挥镇咳作用。代谢途径为3位或17位脱甲基。 用途：主要用于治疗干咳。本品无镇痛作用。长期应用未见有耐受性成瘾性，治疗剂量不抑制呼吸。其左旋体左美沙芬或其消旋体均具有麻醉作用。 磷酸苯丙哌林 Benproperine Phosphate 化学名：1-[2-（2-苄基苯氧基）-1-甲基乙基]哌啶磷酸盐。（药品名称对结构有提示作用）。 理化性质：本品为白色结晶性粉末，有刺激性臭味。易溶于水。 用途：本品无麻醉作用，镇咳作用较强。具有平滑肌解痉的作用，同时还可抑制咳嗽中枢。 喷托维林（Pentoxyverine） 本品为非成瘾性镇咳药，并具有局麻作用。 盐酸溴己新 Bromhexine Hydrochloride 化学名：N-甲基-N-环己基-2-氨基-3，5-二溴苯甲胺盐酸盐，又名溴己胺。 理化性质： （1）本品为白色或类白色的结晶性粉末；无臭无味，极微溶于水，微溶于乙醇或氯仿，可溶于冰醋酸。本品固态稳定，液态对光敏感，故需避光保存。 （2）具芳伯氨基的鉴别反应。 本品发生去甲基和羟基化代谢，其代谢物为氨溴索（袪痰药）。 用途：本品可降低痰液黏稠性，用于支气管炎和呼吸道疾病，口服易吸收。 盐酸氨溴索 Ambroxol Hydrochloride 化学名：反式-4-[（2-氨基-3，5-二溴苄基）氨基] 环己醇盐酸盐。 本品为溴己新的环己烷羟基化、N-去甲基的活性代谢物。由于环上增加了羟基取代，故而增加了两个手性中心，药用其反式异构体的混合物。 代谢产物为二溴代邻氨基苯甲酸（活性不明）。 用途：本品为黏痰溶解剂，作用比溴己新强，能增加呼吸道黏膜浆液腺的分泌，减少黏液腺的分泌。本品还有一定的镇咳作用。此外还可以治疗分泌性中耳炎，预防早产儿肺透膜病。 乙酰半胱氨酸 Acetylcysteine 化学名：N-乙酰基-L-半胱氨酸。 理化性质：本品为白色结晶性粉末，有类似蒜的臭气，味酸；具有吸湿性，易溶于水或乙醇。 本品为巯基化合物，易被氧化，且可与金属离子络合。由于对光敏感，故应密闭、避光保存，水溶液在空气中易氧化变质，故应在用前配制。 体内代谢：经肝内脱乙酰基代谢，生成半胱氨酸。 用途：本品具有较强的黏液溶解作用，用作袪痰药，使黏痰液化而易咳出。本品还用于对乙酰氨基酚过量中毒的解毒。 羧甲司坦（Carbocisteine） 本品为半胱氨酸的类似物。 用途：可用作黏痰的调节剂。 考试难点与易混淆知识点 化学名称、结构类型与作用机制。