光敏反应光照条件氧气的反应.ppt

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* * 光敏反应 ——光照条件下氧气的反应 Ren Lei 2009.12.12 1.背景 2. O2的分类及产生的方法和机理 3.反应的类型 a 【2+2】环加成 b Ene 反应 c 【4+2】环加成 d N参与的反应 e P参与的反应 f S参与的反应 g 其他反应 Fritzsche Dufraisse, Windaus, Kautsky Khan Foote and Wexler Corey and Taylor etc Fritzsche, J. Compt. Rend. 1867, 64, 1035-1037 1867 1920s-1930s 1960s 主要是两种氧参与的反应 1.Ground-state triplet O2 (Ground-state Molecular Oxygen) 机理 2. Excited singlet 1O2 Chemical Reviews, 1971, Vol. 71, No. 4 395 Photochemistry of Organic Compounds: From Concepts to Practice 【2+2】环加成 Tetrahedron Lett.1972,169-172 J.Am.Chem.Soc.2002,124,8814-8815 Acc.Chem.Res. 2008, 41, 387-340 J.Am.Chem.Soc.2002,124,14004-14005 Photochem.Photobiol.Sci.,2009,8,912--915 Org. Lett 2005 ,4265-4268 Tetrahedron 1980, 36,617¨C62 J.Org.Chem. 2002, 67,4937-4944 J.Am.Chem.Soc. 1999, 121, 1834-1838 J.Org.Chem. 2000, 65, 6876-6878 Rose Bengal J. 0rg. Chem., Vol. 41, No. 8, 1976 CA Org. Lett 2002 Vol.4,No.14 2325-2328 Platinum(II) Terpyridyl J.Org.Chem.2004,69,4788-4791 Acetylide Complex Org. Lett 2000 Vol.2,No.10 1383-1385 Ene 反应 Tetrahedron56(2000)9151¤C917 J.Am.Chem.Soc. 2000, 122, 7610-7611 J.Am.Chem.Soc. 2001, 123, 7228-7232 J.Org.Chem. 2008, 73,5606-5608 J.AM.CHEM.SOC.2007,129,4132-4133 沸石 J.Am.Chem.Soc. 1996, 118, 10666-10667 【4+2】环加成 Only activated aromatic compounds,such as benzenes with good electron-donating substituents or polycyclic aromatic hydrocarbons The first-time use of chiral-auxiliary-controlled1,3-dienes in [4 + 2] cycloaddition reactions with singlet oxygen J.Am.Chem.Soc. 1998, 120, 4091- 4093 Pure Appl.Chem.2004,76 2105-2146 Actinometer J.Am.Chem. Soc. 1995, 117,6439-6442 【4+2】Natural Products Acc.Chem.Res. 2008, 41, 1001-1011 Structure 1 Tetrahedron Lett.1981,22,3505-3508 J.Org.Chem. 2007,72,4826-4831 Structure 2 J.Org.Chem. 1999,64,2680-2682 Org.Lett. 2005,7,2357-2359 Structure 3 J.Org.Chem.1991,56,960-969; Org.Lett.2007,9,

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