含氮杂环化合物的合成及4-羟基香豆素绿色生产工艺研究应用化学专业论文.docxVIP

含氮杂环化合物的合成及 含氮杂环化合物的合成及 4-羟基香豆素绿色生产工艺研究 Ab Abstract I I PAGE PAGE IV 摘 要 1-苯基吡唑-4-甲酸等含氮杂环化合物和 4-羟基香豆素及其衍生物等含氧杂 环化合物都是十分重要的有机中间体，在医药，农药，染料，催化等方面都有着 十分广泛的用途。近些年来的研究发现，4-羟基香豆素及其衍生物还是一类很重 要的生物抗 HIV、抗凝血活性的药物中间体，具有灭菌、杀虫、抗凝血等作用， 可用于抗肿瘤、抗氧化、抗辐射、降压；另外，它们还具有优异的光学特性，是 很好的荧光增白剂、激光染料、荧光探针及非线性光学材料。 本文以苯肼为原料开始，经过三步反应，合成了 1-苯基吡唑-4-甲酸，对其 进行了表征，探讨了温度和时间的影响；从氯丙酮开始，经过五步反应，合成了 4-甲基-2-甲胺基-1,3-噻唑-5-硫酰胺，对其进行了表征，研究了温度和时间的影响； 以对甲基苯腈为原料，经过两步反应，合成了 2-对甲苯基噻唑-4-甲酸乙酯；对 其进行了表征，以四氟硼酸锌，4,4′-联二吡啶，对苯二甲酸为原料，用水热法合 成了聚[[[4 水合锌(II)]-4,4 联吡啶-N,N′]对苯二甲酸酯]单晶，通过 X-单晶衍射确 定了其结构；以阿司匹林为原料，经酰氯化、环化和脱乙酰基反应，合成了 4- 羟基香豆素，并切每步产品均采用气相质谱、核磁、高效液相等分析测试手段对 其进行了表征分析。 目前，4-羟基香豆素及其衍生物的合成都是在有机溶剂中进行，不仅生产成 本高，而且对环境产生污染，因此，研究生产 4-羟基香豆素及其衍生物的绿色生 产工艺，具有重要的实际应用意义。 本文重点研究了以水取代有机溶剂合成 4-羟基香豆素的绿色工艺，用正交试 验研究了各步反应的温度、时间和物料比对反应产率的影响，确定了各步反应的 最佳条件。在小试基础上，对 4-羟基香豆素进行了 20 公斤级和 50 公斤级的中试 放大试验研究，进一步完善了工艺生产条件；在中试放大试验研究的基础上，进 行了生产工艺的设计和初步的技术经济分析评估，并提出了三废治理的思路和方 案，为工业生产的实施提供了重要的参考依据。 关键词：含氮杂环；4-羟基香豆素；绿色生产；正交试验；工艺设计 Abstract Nitrogen heterocyclic compounds such as 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid and oxygen heterocyclic compounds such as 4-hydroxycoumarin are important intermediates in the pharmaceutical, pesticide, dye, catalyst. So they have a very wide range of applications. In recent years, many of studies had found that 4-hydroxycoumarin and its derivatives are an important class of biological anti-HIV, anticoagulant activity of drug intermediates. With the functions in sterilization, insecticidal, anticoagulant, they can be used for anti-tumor, anti-oxidation, anti-radiation, subdue blood pressure. And they also have excellent optical properties. They are good fluorescent brighteners, laser dyes, fluorescent probe and nonlinear optical materials. In addition, it is also a kind of spice, they have attracted considerable interest because of these important characteristics. In this paper, 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid was synthesized through three steps from the beginning of phenylhydrazine; 4-methyl-2-(methylamino)thiazole-5-