含喹啉环酰腙类 Schiff 碱化合物的合成、结构与抑菌性能研究-有机化学专业论文.docxVIP

曲阜师范 曲阜师范大学硕士学位论文 I I 摘 要 酰腙类 Schiff 碱化合物具有十分优良的生物活性，它在医药、分析、催化、功能材料 等方面都有着非常广泛的研究和应用，因而对酰腙类 Schiff 碱化合物及其金属配合物的研 究引起了广大科研工作者的高度重视。本文设计合成了一系列新型的含喹啉环的酰腙类 Schiff 碱化合物，研究了它们的结构及性能，得到了一些有意义的研究结果，论文主要包 括以下四个部分： 第一章：介绍了近年来前人在酰腙类 Schiff 碱化合物及其金属配合物研究方面取得的 研究成果，阐明了本课题的选题依据及主要的研究内容。 第二章：以 2-甲基-8-羟基喹啉为原料，经乙酰化、氧化、水解三步制备了 2-甲酰基-8- 羟基喹啉，然后再与酰肼类化合物反应合成了 6 种新型的酰腙类 Schiff 碱化合物（L1- L6）， 并通过 IR、UV、1H NMR、X-射线单晶衍射等方法对其结构进行了表征。测定了 N’-(8-羟 基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼（L1）、N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)苯甲酰肼（L2）、N’-(8-羟基喹啉 -2-亚甲基)异烟酰肼（L4）、N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼（L5）四种酰腙类 Schiff 碱 化合物的晶体结构。L1 为三斜晶系，P-1 空间群；L2、L4 为正交晶系，Pbca 空间群；L5 为 正交晶系，P21212 空间群。其中 N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼晶体结构中存在 2 个不 同的 N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)水杨酰肼分子和 2 个溶剂水分子。 第三章：以 2-甲基-8-羟基喹啉为原料，经乙酰化、氧化二步制备了 2-甲酰基-8-乙酰 氧基喹啉，然后再与酰肼类化合物反应合成了 6 种新型的酰腙类 Schiff 碱化合物（L7- L12）， 并通过 IR、UV、 1H NMR、X-射线单晶衍射等方法对其结构进行了表征。测定了 N’-(8- 乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼（L7）的晶体结构，L7 为三斜晶系，P-1 空间群。 第四章：利用微量量热法对 12 种酰腙类 Schiff 碱化合物（L1- L12）的抑菌活性进行了 测定和分析。结果发现：这 12 种酰腙类 Schiff 碱化合物（L1- L12）对大肠杆菌的生长过程 均有抑制作用，一般情况下，8-羟基喹啉-2-甲醛或 8-乙酰氧基喹啉-2-甲醛与芳酰肼反应得 到的酰腙(L2-L6, L8-L12)比相应的醛与乙酰肼反应得到的酰腙(L1, L7)具有更好的抑菌效 果；N’-(8-乙酰氧基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼（L7）比 N’-(8-羟基喹啉-2-亚甲基)乙酰肼（L1） 具有更好的抑菌效果；L6 的抑菌效果最好。 关键词： 2-甲酰基-8-羟基喹啉，2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉，酰腙，Schiff 碱， 晶体结构 II II Abstract Acylhydrazones have excellent biological activity, and they are widely used in medicine, chemical analysis, chemical catalysis and functional materials, etc. So the researches on acylhydrazone compounds and their complexes attract much attention of researchers. In this paper, a series of acylhydrazone type Schiff bases containing 8-hydroxyquinoline unit were synthesized, the structures and properties of them were determined and investigated. The paper includes the following four sections： Chapter I: The research progress of schiff base type acylhydrazones and their metal complexes in recent years was briefly reviewed. The main research contents and research significance of this paper were present. Chapter II: Six kinds of new acylhydrazone Schiff base co