固体光气合成4-叔丁基环己基氯甲酸酯的工艺研究-应用化学专业论文.docxVIP

目录 摘 要 I Abstract II 第一章 文献综述 - 1 - 引言 - 1 - 1.1 固体光气的背景 - 2 - 1.2 光气、双光气、三光气的特性 - 2 - 1.2.1 光气 - 2 - 1.2.2 双光气 - 3 - 1.2.3 三光气 - 3 - 1.3 固体光气的合成方法 - 4 - 1.4 固体光气的分解机理 - 6 - 1.5 传统光气的应用 - 7 - 1.6 固体光气的应用 - 9 - 1.6.1 固体光气与氨基酸酯的反应 - 9 - 1.6.2 固体光气与羧基的反应 - 10 - 1.6.3 固体光气与胺基的反应 - 12 - 1.6.4 固体光气与醇的反应 - 16 - 1.6.5 其他反应 - 19 - 1.7 本论文的研究思路和研究内容 - 20 - 1.8 本课题所要考察的因素 - 20 - 1.9 本课题研究过程中可能出现的问题 - 20 - 参考文献： - 22 - 第二章 4-叔丁基环己基氯甲酸酯的实验室合成 - 27 - 前言 - 27 - 2.1 实验主要仪器及试剂 - 28 - 2.1.1 主要实验药品 - 28 - 2.1.2 实验仪器 - 29 - 2.2 实验原理 - 29 - 2.3 实验装置与方法 - 29 - 2.4 产物监控分析 - 31 - 2.4.1 TLC 法的监测 - 31 - 2.4.2 气相色谱的监测 - 31 - 2.5 产物的表征 - 32 - 2.5.1 GC 检测 - 32 - 2.5.2 FT-IR 检测 - 32 - 2.5.3 NMR 检测 - 34 - 2.6 实验结果与讨论 - 34 - 2.6.1 催化剂的影响 - 35 - 2.6.2 配料比的影响 - 37 - 2.6.3 温度的影响 - 38 - 2.6.4 反应时间的影响 - 39 - 2.6.5 反应溶剂的影响 - 39 - 2.6.7 反应最佳条件的确定 - 40 - 2.6.8 实验小结 - 41 - 2.7 反应机理探讨 - 41 - 2.7.1 胺基催化剂的反应机理 - 41 - 2.7.2 沸石催化机理 - 42 - 2.7.3 4-叔丁基环己基氯甲酸酯自身反应机理探讨 - 43 - 2.7.4 副产物的生成机理 - 45 - 2.8 本章小结 - 46 - 参考文献 - 47 - 第三章 中试放大 - 49 - 前言 - 49 - 3.1 中试的装置路线图 - 50 - 3.2 中试放大 - 50 - 3.3 操作中出现的问题与解决方案 - 51 - 3.4 小结 - 51 - 参考文献： - 52 - 第四章 总结与建议 - 53 - 4.1 本论文创新点 - 53 - 4.2 建议 - 53 - 研究生期间取得的成果 - 54 - 致 谢 - 55 - GC 粗产物谱图IV GC 标样谱图 V FT-IR 谱图VI 1H NMR 谱图 VII I I 摘 要 4-叔丁基环己基氯甲酸酯是一种重要的有机中间体，广泛的用于合成农药、 医药、香料、引发剂等化学试剂，特别是作为合成新型引发剂过氧化二碳酸（4- 叔丁基）二环己酯的直接原料。传统合成 4-叔丁基环己基氯甲酸酯的方法主要 是以光气为原料合成的。光气的化学性质非常活泼, 广泛地应用于聚氨酯、农药、 医药、涂料、染料、引发剂等的合成。但是，光气作为一种有毒气体，并伴有很 大腐蚀性，同时很容易发生泄漏，造成人身伤害，因而对工艺条件的要求很高。 近年来绿色化学作为当今科技发展的一个最重要的学科，越来越多的受到国内外 的关注。因此，我们要选择一种安全、环保的光气化试剂替代光气。固体光气作 为是新型光气化的绿色原料，不仅可以满足光气的所有反应，而且还可以避免光 气带来的弊端。 本论文研究目的就是采用固体光气代替光气，用于合成 4-叔丁基环己基氯 甲酸酯的工艺研究。主要考察了反应时间、反应温度、反应物配比、反应溶剂和 催化剂的等因素的反应影响。从中总结出了比较好的工艺条件：在室温下将 4- 叔丁基环己醇溶于石油醚溶液，接着将 BTC 石油醚溶液缓慢滴加到上述溶液中， 并使其完全溶解，然后在 60-65℃下加热回流 4 小时结束反应。处理：先将大部 分的溶剂蒸出，在低温（-5℃左右）下将未反应的 BTC 和 4-叔丁基环己醇结晶 出来，过滤分离，最后将母液采用过柱分离的手段提纯。同时，在合成中找到了 一种快速的 TLC 监测方法，为监控反应找到了更为方便快捷的方法。在讨论了固 体光气和 4-叔丁基环己醇的反应机理中，重点提出了沸石催化剂的反应机理和 4-叔丁基环己醇与 BTC 的反应