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第2讲 烃
[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解有机反应的主要类型。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.物理性质
(1)随着分子中碳原子数的递增,烃的物理性质呈现规律性的变化。
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
(2)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较
烃的种类
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构简式
CH2===CH2
CH≡CH
分子结
构特点
正四面体结构,键角为109°28′,由极性键形成的非极性分子
平面结构,键角为120°,所有原子处于同一平面内,非极性分子
H—C≡C—H
直线形结构,键角为180°,分子中所有的原子均处于同一直线上,非极性分子
物理性质
无色、无味的气体,极难溶于水,密度比空气小
无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小
纯乙炔是无色、无味的气体,密度比空气小,微溶于水
碳的质
量分数
75%
85.7%
92.3%
3.甲烷、烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质
①通常状况下,甲烷的性质稳定,与强氧化剂(如KMnO4)、强酸、强碱等均不能发生化学反应。但在一定条件下可以燃烧,可以发生取代反应。
②取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式:
(2)烷烃的化学性质
和甲烷类似,通常较稳定,在空气中能点燃,在光照条件下能与氯气发生取代反应。
①稳定性:通常情况下,与强氧化剂、强酸及强碱都不发生反应,也难与其他物质化合。
②可燃性:CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))nCO2+(n+1)H2O(以通式表示,写化学方程式)。
③取代反应:与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应。(举例写化学方程式)如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl+HCl。
④高温裂解:如重油裂化过程。(举例写化学方程式)
C8H18eq \o(――→,\s\up7(高温))C4H10+C4H8。
4.乙烯、烯烃的化学性质
(1)乙烯的化学性质
①氧化反应
a.乙烯在空气中能燃烧,火焰明亮带有黑烟。燃烧的化学方程式为C2H4+3O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))2CO2+2H2O。
b.乙烯通入酸性KMnO4溶液中,现象为KMnO4溶液的紫红色褪去。
②加成反应
a.定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
b.乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为
③加聚反应
合成聚乙烯塑料的化学方程式为
nCH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(一定条件))CH2CH2。
(2)烯烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。
②燃烧
燃烧通式为CnH2n+eq \f(3n,2)O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))nCO2+nH2O。
③加成反应
CH2===CH—CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3]。
CH2===CH—CH3+H2Oeq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CHOHCH3]。
④加聚反应
如nCH2===CH—CH3eq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH2CHCH3]。
5.炔烃的化学性质
(1)与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色,如:
CH≡CHeq \o(――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H2SO4))CO2(主要产物)。
(2)燃烧
燃烧通式为CnH2n-2+eq \f(3n-1,2)O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))nCO2+(n-1)H2O。
(3)加成反应
CH≡CH+H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2===CH2,
CH≡CH+2H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH3。
(4)加聚反应
nCH≡CHeq \o(――→,\s\up7(引发剂))CH===CH。
6.乙烯和乙炔实验室制法
(1)乙烯的实验室制法
实验室制备乙烯时的注意事项
①用量:浓
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