苯妥英钠的制备表征.docVIP

化学系 综合性、设计性实验报告 题 目 苯妥英钠的制备与表征 学 生 指导教师 年 级 专 业 化学系 2014年6月 苯妥英钠的制备与表征 一、目的要求： 1. 掌握苯妥英钠合成实验的原理及操作； 2. 掌握反应中产生有害气体的吸收方法。 二、实验原理 苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性， 易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。 合成路线如下： 三、药品与仪器 药品：维生素B1 :1.0g 95%乙醇（46.07）: 10 mL 50%乙醇：10mL 10%氢氧化钠溶液：3mL 10%氢氧化钠溶液：3mL 稀硝酸HNO3：H2O=1：0.6：5 mL 苯甲醛（C6H5CHO，106.12）：6mL 脲素(H2NCONH2,60.06)：0.7g 10%盐酸、活性炭、氯化钠、冰水 仪器：CL-2型恒温加热磁力搅拌器、球形冷凝管、三颈瓶、温度计、布氏漏斗、烧杯、玻璃棒，天平 四、实验装置 磁力搅拌器 磁力搅拌器 装置图 五、实验内容及步骤 实验步骤 实验现象 解释 （一）维生素 B 1 催化的安息香缩合 在装有搅拌器、温度计、球形冷凝管、的100 m l 三颈瓶内加入1.0 g 维生素B1，5mL 蒸馏水和10 mL 95% 乙醇，用塞子塞住瓶口，放在冰浴中冷却。用一支试管取3 mL 10% NaOH 溶液，也放在冰浴中，10 min 后，量取6 mL已经去除了苯甲酸并洗涤的苯甲醛，先后将冷的NaOH 溶液及苯甲醛加入三颈瓶内，充分摇动使反应混合均匀，然后在三颈瓶上安装回流装置，放在温水浴中加热反应，水浴温度控制在60～75℃之间，勿使其过热沸腾。约60 min 后，让混合物逐渐冷却到室温后，析出浅黄色结晶，再将三颈瓶放在冰浴中使其结晶完全。 结晶用布氏漏斗抽滤收集粗产物。 锥形瓶内加入水、催化剂、乙醇后，再加入冰浴后的NaOH 溶液及新蒸的苯甲醛后，得到黄色溶液 冷却结晶得到黄色片状晶体 用乙醇洗涤后变为白色晶体 （二）联苯甲酰的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入自制的安息香2 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）5 mL。开动搅拌，加热，逐渐升温至110℃~120℃，反应 2 h（反应中产生的氧化氮气体，可从冷凝器顶端装一导管，将其通入盛水的烧杯中排出）。反应毕，将反应混合物冷却，在搅拌下，将反应液倾入20 mL冰水中，搅拌至结晶全部析出。抽滤，结晶用少量冷水洗，干燥，得粗品。 1、整个体系为橘红色，然后变棕黄色 2、反应结束分层，上层颜色较深，下层较浅且比较厚，倒入水中，搅拌后在底部析出黄绿色晶体，熔点为89-91℃ 1、反应产生NO2是红棕色随着回流过程的进行，气体逐渐被排除吸收，所以体系颜色变淡成棕色 2、下层为水层，上层为有机层因为二苯乙二酮不溶于水故成分层态 （三）苯妥英的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入自制的联苯甲醛2g，脲素0.7g，20% NaOH 6mL，50% 乙醇10mL，开动搅拌，直火加热，回流反应30-60 min。反应完毕，反应液倾入到30mL沸水中，加入活性碳，煮沸10 min，放冷，抽滤。滤液用10% 盐酸调至pH 5～6，温度控制在45℃左右，过滤，滤饼用少量水洗，得5,5 -二苯乙内酰脲(苯妥英)粗品。 1、苯妥英制备反应结束时，为棕黄色液体 2、调PH，析出白色晶体，后抽滤，滤液为淡黄色，粗品为细粉末状白色物质 1、苯妥英制备结束，为棕黄色液体，主要是因为此时还残留有二苯乙二酮 2、调PH，将成盐的苯妥英还原为苯妥英 （四）成盐、精制与表征 将苯妥英粗品置100 mL烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入水，水浴加热至40℃，滴加20% NaOH至全溶，加活性碳少许，在搅拌下加热5 min，趁热抽滤，滤液加氯化钠至饱和。放冷，析出结晶，抽滤，少量冰水洗涤，干燥得苯妥英钠，称重，计算收率。 最后得白色细粉末状固体物质 六、实验数据及其处理 1.产率计算 （一）维生素 B 1 催化的安息香缩合 安息香的理论产量m0/g 实际安息香的产量m1/g 6.3 2.0 安息香的收率=﹙ m1/ m0﹚×100％=2.0÷6.3×100％=31.7％ （二）联苯甲酰的制备 联苯甲酰的理论产量m0/g 实际联苯甲酰的产量m1/g 2.0 1.9 联苯甲酰的收率=﹙ m1/ m0﹚×100％=1.9÷2.0×100％=95％ （三）成盐、精制与表征 苯妥英钠的理论产量m0/g