含有喹啉和二苯蒽荧光团的冠醚合成及其对金属离子的选择传感-化学;物理化学专业论文.docxVIP

南开大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师指导下进行研究工作所 南开大学学位论文原创性声明 本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师指导下进行研究工作所 取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外，本学位论文的研究成果不包 含任何他人创作的、已公开发表或者没有公开发表的作品的内容。对本论文所 涉及的研究工作做出贡献的其他个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本 学位论文原创性声明的法律责任由本人承担。 学位论文作者签名： 扬苤瑞 2011年6月1日 非公开学位论文标注说明 (本页表中填写内容须打印) 根据南开大学有关规定，非公开学位论文须经指导教师同意、作者本人申 请和相关部门批准方能标注。未经批准的均为公开学位论文，公开学位论文本 说明为空白。 论文题目 申请密级 口限制(≤2年) 口秘密(≤lO年) 口机密(≤20年) 保密期限 20 年 月 日至20 年 月 日 审批表编号 批准日期 20 年 月 日 南开大学学位评定委员会办公室盖章(有效) 注：限制★2年(可少于2年)；秘密★10年(可少于10年)；机密★20年(可少于20年) 摘要摘 摘要 摘 要 在当前荧光团类冠醚的研究中，基于冠醚一离子键合的弱相互作用力和荧光 传感是超分子化学的热点之一。本论文中，我们设计合成了一种基于喹啉开链 冠醚的金属离子荧光传感器，并对其键合模式和传感行为进行了研究。另外， 我们合成了一系列基于葸和二苯葸核的冠醚，并对其光谱行为和与客体离子的 超分子作用进行了探讨。具体研究内容如下： 1．首先介绍了冠醚超分子化学的概况和发展历程；阐述了超分子相互作用 过程中的几种主要的光学信号响应机制；并以代表性的例子对基于冠醚衍生物 的离子识别／传感进行了简要综述和评价。 2．通过Click化学反应合成了一种含喹啉基和三唑基的开链冠醚，并通过 光谱和核磁等手段研究了其对多种金属离子的荧光传感和选择性键合行为。主 体化合物与镉离子和锌离子的键合抑制了主体的分子内电荷转移，引起荧光强 度大幅上升；而其他金属离子的加入没有引起明显变化，藉此实现其选择性荧 光传感行为。 3．通过浓硫酸中的缩合成环反应合成了一系列基于葸和二苯葸荧光团的 冠醚衍生物，并解析了几种代表性化合物的晶体结构；进而通过核磁、紫外和 荧光等方法研究了其与客体离子键合时的光物理和光化学行为，研究表明主体 化合物具有可调控的多波长荧光发射，而主客体的键合对溶液中因光氧化引起 的共轭基团降解也有一定的抑制作用，这揭示了冠醚．离子主客体作用可以改变 主体化合物的性质进而对其化学反应特性进行控制。 关键词：冠醚化学；荧光传感；喹啉；金属离子；二苯葸；光谱 AbstractAbstract Abstract Abstract 舢the first generation of supramolecular host compounds，crown ether plays all important role．In the recent research of fluorescent crown ethers，the supramolecular interactions and chemosensors behaviors are currently focused topics．Herein,we synthesized chemosensors bearing quinoline fluorophore in order to investigateⅡleir binding mode and chemosensory behaviors toward metal cations；the synthesis of fluorescent crown ethers bearing anthracene and diphenylanthracene were researched，as well as their spectrum behaviors and supramolecular interaction with guest iOIlS．Details call be found in this thesis and the major contents are as follows： 1．The history and timeline of crown ether chemistry,as well as several main optical response mechanisms between chemosensors and bonding site，are briefly introduced．And the flu