含二茂铁基席夫碱及配合物的合成与表征-有机化学专业论文.docxVIP

摘 摘 要 本论文利用二茂铁作为起始原料，设计合成了原料甲酰基二茂铁、单(双) 乙酰基二茂铁和二茂铁甲酰丙酮，四种原料主要用于合成了下列两类化合物： (1)以甲酰基二茂铁和乙酰基二茂铁为原料分别与脂肪族多胺等反应，合成了 8个新的含二茂铁基西佛碱，同时合成了部分Schiff碱的过渡金属配合物14个： C2)以甲酰基二茂铁、单(双)乙酰基二茂铁和二茂铁甲酰丙酮为原料分别 与氨基(硫)脲类化合物反应，合成了含二茂铁基缩氨基(硫)脲7个． 通过元素分析，红外光谱和核磁共振对上述合成的化合物的结构进行了表征． 本论文合成的Schiff碱和缩氨基硫脲衍生物均有稳定的熔点和晶型，但甲 (乙)酰基二茂铁缩氨基脲则发生分解。 通过实验本论文同时讨论了胺的结构对Schiff碱合成反应的影响，试验了一 些化合物的生物活性。 AbstractThe Abstract The formylferrocene，mono(di)acetylferrocene and ferrocenyl formylacetone prepared material。they mostly used produce two kinds compounds： (1)．Eight newly Schiff bases containing ferrocenyl synthesized through the reaction of the formylferrocene，monoacetylferrocene and the fatty polyamines：And fourteen complexes synthesised by the reaction of schiff bases 1 igands and heavy metal ions (2)．Seven (thio)semicarbazones containing ferroeenyl synthesized through the reaction of the formylferrocene mono(di)acetylferrocene， ferrocenyl formylacetone and (thi)semicarbazides． These compounds characterized by elemental analyses，IR．1HNMR， In the paper each of the prepared schiff bases and thiosemiscarbazones had fixed melting—point and crystal form． But semicarbazones had only decomposed temperature． Mem]time．amines’ structure influence the yieid of Schiff base discussed．and compounds’bacteriostasiS tested in thiS paper． 第一章前言1．二茂铁衍生物及其配合物的研究现状 第一章前言 1．二茂铁衍生物及其配合物的研究现状 自1951年Kealy和Pauson。。发现了二茂铁后，这种金属有机化合物就以其独 特的结构和物性引起了人们的注意。二茂铁具有芳香性、低毒性和易取代性。， 可制备各种不同类型的系列衍生物，所以它是有机化合物和金属有机化台物的重 要起始物，在不同的化合物中引X---茂铁基，可表现出特殊的性质。Edwards“， 等指出，将二茂铁基引入青霉素和先锋霉素分子中，可以改善它们的抗菌活性。 二茂铁衍生物及其金属离子配合物合成和应用的研究越来越广泛和深入，己扩展 到有关生物、染料、医药、分子电子学等诸多领域。”。二茂铁衍生物及其金属 离子配合物目前研究报道主要集中在一下几个方面： 1．1．酰基二茂铁及其衍生物的合成及应用7 迄今为止，可在二茂铁环上引入的酰基有甲酰基(一CH0)、乙酰基(一COCH。)和 丙酰基(一COCH_,CH3)，由于在二茂铁的环戊二烯环上引入了较活泼的酰基，从而使 酰基二茂铁具有醛酮的一系列的典型反应，理论上可与所有含氨基的化合物发生 缩合反应，生成一系列具有C=N一结构的新化合物(腙或席夫碱)。目前，合成的 这类化合物主要是芳酰腙或芳香族席夫碱，芳酰腙可与许多过渡金属离子形成螯 合物”3，金属芳酰腙具有明显的生物活性，且是许多酶催化反应的强烈』4J制剂。j。 酰基二茂铁及衍生物的合成反应如下： (1)．甲酰基二茂铁及衍生物的合成： 甲酰基二茂铁的制备反应文献报道的有如下反应：。’8‘9 @H 厅讣 ＼=／L—CH0 ⑤ _ 蚤 F，