新课标三维人教化学选修 弟二节芳香烃.docVIP

第二节　芳香烃 [课标要求] 1．了解苯的结构特点及化学性质。 2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。 3．了解芳香烃的来源及应用。 1．苯的结构简式为 ，苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处 于同一平面上，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 2．苯的溴代、硝化反应的化学方程式分别为 3．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 eq \a\vs4\al(苯的结构与性质) 1．苯的结构特点 (1)分子式：C6H6。 (2)结构简式： 或 。 (3)空间构型 苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 (4)化学键 苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味　 比水小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发 有毒 3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与Br2反应： 。 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应) 。 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应 (2)加成反应(与H2) (3)氧化反应 ①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：2C6H6＋15O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。 ②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 [特别提醒]　 (1)苯不能与溴水反应，但苯因萃取溴水中的溴而使溴水褪色。 (2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。 (3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。 1．实验室制取溴苯(装置如图) [问题思考] (1)该实验中能否用溴水代替纯溴？ 提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 (2)反应中加入Fe粉的作用是什么？ 提示：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 (3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？ 提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。 (4)若利用上图装置检验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？ 提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2，如右图。 2．实验室制取硝基苯(装置如图) [问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。 溴苯、硝基苯的制备 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 实验原理 实验装置 实验现象 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 1．50 ℃～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(　　) A．最好用水浴加热，并用温度计控温 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质 D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率 解析：选C　该反应温度不超过100 ℃，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不易溶于水，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。 2．实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。 (1)由分液漏斗往烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了________色气体。 (2)若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是___________________________________________________________________