浙江化学18年有机32题最新模拟汇编.docVIP

32．环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。 某研究小组以丙烯醛为原料， 设计了如下 路线合成环丁基甲酸。 请回答： （1）化合物 C的结构简式是 __________________ 。 （2）下列说法中不正确的是 __________________ 。 A．化合物 A 能与 NaHCO3 溶液反应 B ．化合物 B 和 C能形成高聚物 C．化合物 G的化学式为 C6H8O4 D．1 mol 化合物 B 与足量金属钠反应能生成 1 mol 氢 气 （3）写出 D+ E → F 的化学方程式： 。 （4）环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯 X，写出化合物 X满足下列条件的所有同分异构体 的结构简 式： . ① 能使 FeCl3 溶液变紫色； ② 含有丙烯醛中所有的官能团； ③ 1H-NMR谱显示分子中含有 5 种不同化学环境的氢原子。 （5）以 1,3- 丁二烯和 E为原料可制备环戊基甲酸 （ ），请你选用必要试剂， 设计该合成路线。 . 1 32 ．【加试题】 (10 分)化合物 F 的甲磺酸盐是一种用于治疗高血压的药物，也用来治疗尿频 尿急。化合物 F 的的合成路线如下： 已知：① ② （1）A 的结构简式是 ▲ 。 （2）下列说法不正确的是 ▲ 。 A．B 的结构中有硝基官能团 B．F 的分子式为 C22 H25 N 5O 5 C．1molC 最多能与 4molH 2 发生加成反应 D．由 D 生成 E 的反应过程中，还可能生成副产物 O O O C N N C O O O （3）写出由 E 与试剂 G 反应生成 F 的化学方程式 ▲ 。 （4）写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式： ▲ 。 ①与 FeCl 3 溶液能显紫色 ② 1H—NMR 谱显示分子中有 4 种氢原子； IR 谱表明分子中有 C=C 与 C≡N CH2 COOCH 2CH3 （5）苯乙酸乙酯（ ）是一种常用的合成香料。请设计合理的方 案，以苯甲醇与乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用流程图表示，无机试剂任选） ： ▲ 。 2 32 【加试题】（10 分)沙丁藤是一种新型药物，常用于缓解哮喘等肺部疾病，其一种合成路 线如下： 已知： 请回答： (1) 化合物 C 的结构简式为 . (2) 反应 ⑦ 的化学方程式为 . (3) 下列说法不正确的是 . A.化合物 A 能与 FeCI3 溶液发生显色反应 B.化合物 B 能发生消去反应 C. lmol 化合物 D 最多能与 3molNaOH 反应 D. 沙 丁 胺 醇 的 分 子 式 C13 H| 9N0 3 (4) 写出同时符合下列条件的化合物 E 的所有同分异构体的结构简式 _______________________________。__ ①IR 谱表明分子中含有 -NH 2,且与苯环直接相连； ②1H —NMR 谱显示分子中有五种不同化学环境的氢原子，且苯环上只有一种氢原子。 (5) 请设计以甲苯和异丁烯 [CH 2=C(CH 3)2]为原料合成化合物 E 的合成路线 _______________________________ (用流程图表示，无机试剂任选 )。 3 化合物 N 是一种用于合成 γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下 : （1）H 的结构简式为 ______________________ 。 （2） 下列有关说法错误的是 ________________。 A.G 在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应 B. C 能发生银镜反应 C.F →G 的反应类型是取代反应 D.有机物 N 的分子式为 C13H15NO 5 （3）写出 D→E 的化学方程式： _________________________。 （4） 写出同时满足下列条件的 G 的所有同分异构体的结构简式： ____________________ 。 ①含有苯环，核磁共振显示分子中只有四类氢 ②能发生水解反应 ，且 1mol 该物质与 NaOH 溶液反应时最多可消耗 2molNaOH （5）丙烯 A 经过加成、氧化两步反应可合成 C，请写出其合成路线流程图 (无机试剂任用， 合成路线流程图示例见本题题干 )。______________ 米力农是一种用于治疗慢性心衰竭的化合物。某研究小组按下列路线合成米力农 . 已知： ①化合物 B 中只含一个甲基。 。请回答下列 问题： （1） 化合物 B 的结构简式是 ________________ 4 （2） 下列说法不正确的是 ____________ A.CH(OEt) 3的化学式为 C7H16O3 B.C+G → 米力农的反应类型为加成反应 C.上图 D→ E → F的合成路线，避免毒性极强 HCN 的生成 D.化合物 D 中滴加 AgNO 3