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黄酮类化合物第五章天然药物化学.ppt 26页

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黄酮类化合物是一类低分子天然植物成分,广泛存在于蔬菜、水果和药用植物中,毒副作用小,是目前人们比较关注的一类化合物。这一类化合物有共同的母核C6-C3-C6 。有很多药用植物的主要活性成分都是黄酮类,包括黄酮,异黄酮,黄酮醇等。最初,黄酮类的粗制品仅在染料方面应用,在上世纪20 年代,国外把槲皮素,芦丁用于临床后,才开始引起人们的关注。现已有数百种不同类型的黄酮类化合物在植物中发现 . 一 概述 1 定义 是指两个具有酚羟基的苯环(A、B环)通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物 2 分布 分布广泛、多存在于高等植物中以及羊齿类植物中,苔类植物中为数不多,藻类、微生物、细菌中未发现有其存在。 即有游离的,又有结合型存在。 天然黄酮化合物中以黄酮醇类最为多见。 3 分类 根据三碳链的氧化程度以及其连接方式可将其分为黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮等14类,另外还有少数黄酮类的分类较复杂,应根据具体情况进行分类。 苷类中的糖的种类繁多,连接方式复杂。 4 生物活性 黄酮类化合物广泛存在自然植物中,有多种生物学活性, 近年来国内外学者对其颇为重视,从中药和多种植物中 分离得到了多种黄酮类化合物。下面就黄酮类化合物药 理作用研究情况作一概述。 1  抗脑缺血作用 1.1  槲皮素(quercetin ,Qu) 和芸香苷(rutoside ,Ru) Qu 和Ru 是植物中广泛分布的2 种黄酮类化合物,Ru 是Qu 的衍生物。Qu 能延长肾上腺素对气管的扩张作用, 临床上曾用来治疗支气管炎。 1.2  金丝桃苷(Hyp) Hyp 也系Qu 的衍生物,其有较强局部镇痛作用,其作用机制与钙拮抗有关,目前肯定了缺血性脑损伤与细胞内钙超负荷有关Hyp 对缺血性脑损伤有很好的保护作用,其作用与抑制缺血致脑细胞凋亡、钙拮抗、抗自由基和抑制NO 生成有关,其关键环节是阻断脑缺血后脑细胞 Ca2+ 内流。 1.3  葛根总黄酮(TFP) 及葛根素(Pue) Pue 是TFP 的主要单体成分之一, TFP 及Pue 可增加大脑血流量,显著降低猫脑血管阻力,对金黄地鼠局部脑微血管血流及微循环障碍有明显改善作用。提示TFP 对脑缺血损伤有一定保护作用。 1.4  灯盏花素(erigeron breviscapus , EB) EB 系从云南灯盏花全草中分离的一种黄酮类化合物,又名野黄芩苷元。研究表明EB 能显著增加大鼠大脑中动脉梗塞区脑组织的局部血流量,降低脑梗塞面积,并对缺血再灌脑组织内的水过氧化物酶活性有明显抑制作用,即抑制缺血脑组织内中性粒细胞的粘附浸润。 1.5  银杏叶总黄酮(total flavonid of ginkgo ,TFG) TFG有抗心脑缺血作用 2  抗心肌缺血药 2、1  金丝桃苷(Hyp) Hyp 10 mg·kg - 1 iv 可抑制缺血与再灌所致的家兔左室内压及变化速率、心电图、血浆肌酸磷酸激酶、乳酸脱氢酶和心肌Ca2+ ,Mg2+ ,Na+ 含量的变化,Hyp 10, 100μmol·L- 1可降低缺血再灌所致离体大鼠心肌MDA 含量的增高。Hyp100 mg·kg- 1 可明显抑制阿霉素所致小鼠心肌MDA 的升高。钙络合剂EGTA 和钙内流增强剂A23187 可分别增强 和拮抗Hyp 的作用,100 ,200μmol·L- 1 Hyp 可 显著减少再灌注离体大鼠心脏MDA 的产生,提示 Hyp 对缺血再灌心肌的保护作用可能与抗自由基及钙拮抗有关。 2.2  水飞蓟宾(silygin , Sil) Sil 是从水飞蓟中提取的黄酮类化合物,1、3 ×10- 3 mol·L- 1 Sil 可增加新生鼠心肌细胞对缺氧、缺糖的心肌细胞损伤的促进作用,在麻醉大鼠拮扎冠状动脉致急性心肌梗塞及再灌损伤模型和自发性高血压大鼠模型上均能显著缩小心肌梗死范围和降低心率失常的发生,提示Sil 对心肌缺血损伤有保护作用。 2.3  木犀草素(luteolin , Lut) Lut 系白毛夏枯草中提取的黄酮化合物,有镇咳、祛痰、降压等作用。有研究表明10 mg·kg - 1 Lut iv 可显著增加冠状动脉的血流量并降低冠状动脉血管阻力,并能对抗垂体后叶素引起冠脉血流量下降,结果提示,Lut 对心肌缺血损伤可能有保护作用。 2.4  沙棘总黄酮( TFH) TFH系从沙棘的果实中提取的黄酮类化合物, TFH 对急性心肌缺血损伤有一定保护作用,其作用可能与抗自由基有关。 2.5 其它 银杏叶总黄酮、葛根素、黄豆苷元等能显著降低心脑血管阻力和心肌耗氧量及乳酸的生成,对心肌缺

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