螺虫乙酯的合成工艺研究-应用化学专业毕业论文.docxVIP

密级学校代码 密级 学校代码 !壁量生2 学号2Q12壁2兰21Q15 螺虫乙酯的合成工艺研究 Study on the Synthesis of Spirotetramat 研究生姓名 邹建平 尹笃林教授 指导教师姓名、职称 陈明研究员 学 科 专 业 有积化学 研 究 方 向 有机催化 湖南师范大学学位评定委员会办公室 二零一五年五月 万方数据 摘要螺虫乙酯是一种新型广谱、高效、低毒、环境友好的杀虫剂。其 摘要 螺虫乙酯是一种新型广谱、高效、低毒、环境友好的杀虫剂。其 具有活性高、用量少、内吸|生强、杀虫谱广等特点和持效期长、对人、 畜及环境安全等性状，具有良好的市场前景与应用前景。目前，合成 螺虫乙酯原药的工艺路线不够成熟，工业化生产成本较高。因此，降 低螺虫乙酯的生产成本，提高合成工艺的收率，找到一条成熟的合成 工艺路线具有非常重要的意义。有鉴于此，本文在大量文献、专利调 研的基础上，对螺虫乙酯的合成上艺路线进行j，优化，开展了以下研 究工作： 1、以对二甲苯为原料，经氯甲基化、氰基取代、酸性水解合成 2，5。二甲基苯乙酸，优化后的工艺反应条件温和，收率高，操作简单， 产生的三废少，宜于工业化生产。 2、以对苯二酚为原料，经催化加氢、选择氧化、甲基化合成对 甲氧基环己酮，优化后的工艺对反应条件要求不高、加氢催化剂雷尼 镍可以重复套用，溴酸钠的选择性氧化效果良好，适宜工业化生产， 具有较强的市场竞争力。 3、以对甲氧基环己酮为原料，经Bucherer．berg’S反应环化后水 解合成ciS4．甲氧基环己基．1．氨基甲酸，在此工艺下虽然收率不高， 但是顺式产物含量高，减少了分离工序，后处理简单。 4、以ciS-4一甲氧基环己基．1．氨基甲酸为原料，与甲醇发生酯化 反应后与2，5．二甲基苯乙酰氯缩合，得到的产物再经迪克曼缩合成环， 最后再与氯甲酸乙酯发生取代反应制得螺虫乙酯原药，含量96．7％， 总收率16．1％，优化后的工艺确保了顺式中间体的完全转化，降低生 产成本。通过LC—MS、1HNMR对产物进行了结构确证，并对生产成 万方数据 本、简化操作、收率最大化等方面做了探索，为今后螺虫乙酯的工业 本、简化操作、收率最大化等方面做了探索，为今后螺虫乙酯的工业 化奠定了基础。 关键词：2．5一二甲基苯乙酸，对甲氧基环己酮，Ci s—4-甲氧基环己基 -1-氨基甲酸，螺虫乙酯 Ⅱ 万方数据 ABSTRACTSpirotetramat ABSTRACT Spirotetramat is a new kind of broad-spectrum，hi曲effc ient，low toxic ity,environmental friendly pesticides．It has a great application prospects and market prospects because of its high activity,less dosage，strong absorption,wide pesticidal spectrum characteristics and long duration,for people，animals and environment safety．But at present,the synthesis technical process of spirotetremat is not enough mature and the cost of industrial manufacture is higher．Therefor it has very important signficance to ftnd a mature synthes is technology route to reduce the production cost of spirotetramat and improve the yield of the synthesis process．In view of this，this paper based on a large number of literature investigation and research work,the synthes is process of spirotetramat was optimized，the studies in this are summarized as folloWS 1．2，5一Dimethylphenylacetic acid Was synthesized with para-xylene by chloromrthylation,cyano and acid hydrolysi