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考点9.6 乙酸乙酯
在近年高考选择题中,均出现了以必修2中介绍的重要有机化合物为载体,考查反应类型、有机物分子式推断以及同分异构体等知识的试题。预计2018年高考命题仍会基于以上命题理念,通过知识的拓展和演变,考查有机物的组成、结构、性质、同分异构体等知识。要求学生掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸及其衍生物的分子结构、物理性质、化学性质及用途等,糖类、油脂、蛋白质的结构及性质。试题难度不大,考查的方式有二种:一是简单有机物的结构及性质,二是判断有机物同分异构体的数目。
一、高考题再现:
1.(2018课标Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是
【答案】D
二、应试对策:
1. 结构简式通式:RCOOR′分子式通式:CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。
2 酯的物理性质:酯类难溶于水,易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
3. 化学性质
酯的水解 酯+水 酸+醇
RCOOCH2R+ H2O RCOOH + RCH2OH H2O
【拓展延伸】酯化反应的基本类型探究:
(1)生成链状酯
① 一元羧酸与一元醇的反应
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
③ 无机含氧酸与醇形成无机酸酯
三硝酸甘油酯
④ 高级脂肪酸和甘油形成油脂
硬脂酸甘油酯
(2)生成环状酯
① 多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
乙二酸乙二酯
② 羟基酸分子间形成环酯
③ 羟基酸分子内脱水成环酯
(3)生成高分子酯(也为缩聚反应)
二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯
n
n
+2nH2O
4. 酯化反应的规律
(1)反应中有机酸去羟基,即羧酸中的C—O键断裂;醇去氢,即羟基中的O—H键断裂,羟基与氢结合成水,其余部分结合成酯。
(2)酯化反应与酯的水解反应互为可逆关系。
酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯水解时的断键位置如下图:
(酯化时形成的键断裂)
无机酸或碱对两个反应都可起催化作用,但控制反应条件可实现酯化反应和酯的水解反应。① 酯化反应选用浓H2SO4作催化剂,同时硫酸又作为吸水剂,有利于使反应向酯化方向进行。
② 酯的水解反应选用NaOH作催化剂,同时中和羧酸,可使酯的水解反应完全。
(3)稀H2SO4只起催化作用,不能使酯化反应完全,也不能使酯的水解反应完全,书写方程式时要用“”。
5. 1mol下列基团消耗NaOH的物质的量分别为:酚羟基1mol NaOH;羧基1mol NaOH;酯基1mol NaOH( HYPERLINK /s?wd=%E6%B0%B4%E8%A7%A3tncprfenlei=mv6quAkxTZn0IZRqIHckPjm4nH00T1YvPAD1mWDLnjm1rj6vPj0Y0ZwV5Hcvrjm3rH6sPfKWUMw85HfYnjn4nH6sgvPsT6KdThsqpZwYTjCEQLGCpyw9Uz4Bmy-bIi4WUvYETgN-TLwGUv3EnHTLPjbdnWfkrjf3n163n1mY \t _blank 水解后若生成物中有酚羟基则还需消耗1mol NaOH);卤代烃 HYPERLINK /s?wd=%E6%B0%B4%E8%A7%A3tncprfenlei=mv6quAkxTZn0IZRqIHckPjm4nH00T1YvPAD1mWDLnjm1rj6vPj0Y0ZwV5Hcvrjm3rH6sPfKWUMw85HfYnjn4nH6sgvPsT6KdThsqpZwYTjCEQLGCpyw9Uz4Bmy-bIi4WUvYETgN-TLwGUv3EnHTLPjbdnWfkrjf3n163n1mY \t _blank 水解(一般是有几个卤原子就消耗几mol NaOH,不过苯环上的卤原子相对比较稳定,一般不 HYPERLINK /s?wd=%E6%B0%B4%E8%A7%A3tncprfenlei=mv6quAkxTZn0IZRqIHckPjm4nH00T1YvPAD1mWDLnjm1rj6vPj0Y0ZwV5Hcvrjm3rH6sPfKWUMw85HfYnjn4nH6sgvPsT6KdThsqpZwYTjCEQLGCpyw9Uz4Bmy-bIi4WUvYETgN-TLwGUv3EnHTLPjbdnWf
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