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Chapter 2 Chemistry of Lipide 第一节 脂类的概念、分类及生理功能 脂类的化学元素组成主要是 C.H.O.N.P 共同的物理性质:低溶于水,但是高溶于非极性的有机溶剂中(像氯仿、乙醚、苯酮、苯等) 定义:脂类是脂肪酸(一般是4碳以上的长链一元羧酸)和醇等(包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇)所组成的酯 类及其衍生物。 脂类 醇+脂肪酸 将脂类按其化学组成进行分类,可分为三类: 1、单纯脂类(simple lipid) 2、复合脂类(compound lipid) 3、衍生脂类(derived lipid) 脂溶性维生素A.D.E.K;性激素、天然橡胶、脂多糖、脂蛋白等等。 皂化:能被碱水解而生成皂盐 简单脂类 磷脂类 可皂化的脂类 鞘脂类 复合脂类 糖脂类 脂类 脂蛋白类 固醇类 非可皂化的脂类 类胡萝卜素类 脂溶性脂类 ① 供能贮能,保护和保温作用 ② 构成生物膜。 ③ 协助脂溶性维生素的吸收,提供必需脂肪酸。 必需脂肪酸(essential fatty acid)是指机体需要,但自身不能合成,必须要靠食物提供的多不饱和脂肪酸 ④ 可作为药物。 注:胆固醇是甲壳类动物必需的营养素 第二节 单脂的化学 一、脂肪 脂肪(fat)又称真脂或中性脂肪,是甘油与三分子高级脂肪酸组成的脂肪酸甘油三酯,化学名称为三酯酰甘油。 二、脂肪酸 脂肪酸(fatty acid)是组成脂类的重要成分, 在生物体内脂肪酸大多数都是以结合的形式存在,但也有以游离状态存在于组织和细胞中的。 (一)脂肪酸的分类 饱和脂肪酸——不含双键 不饱和脂肪酸——含一个或者多个 脂肪酸的表示法(简写法)原则是:先写C原子的数目,再写出双键的数目,中间用(:)隔开,最后表明双键的位置。 ω编码体系:从脂肪酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。 △编码体系:从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 例如:十八碳二烯酸(亚麻二烯酸、亚油酸) CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH 1、不饱和脂肪酸 人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸,但还有一些人体所必需的脂肪酸人体不能自身合成,必须由膳食提供,这些脂肪被称为必需脂肪酸。 ω3、ω6及ω9三族多不饱和脂肪酸在哺乳类动物体内彼此不能相互转化。 哺乳类动物只能合成ω9及ω7系的多不饱和脂肪酸,不能合成ω6及ω3系多不饱和脂肪酸。因此,ω6及ω3系多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸。 第三节 复合脂类的化学 甘油磷脂类,甘油的一个α-羟基和磷酸 结合成酯,存在于细胞的膜系统中,在脑,肺,肾,心,骨髓,卵及大豆细胞中含量丰富。 卵磷脂,脑磷脂,丝氨酸磷脂等。结构特征 :亲水头,疏水长链。 鞘脂类(sphingolipid),组成特点是不含甘油而含鞘氨醇(sphingosine),其基本结构是: 按照取代基团X的不同可分为两种: X为磷酸胆碱称为鞘磷脂(sphingmyelin) X为糖基称为鞘糖脂(glycosphingolipid) 糖脂(glycolipid)是一类含有糖成分的复脂。糖脂是糖通过其半羧醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。 糖脂主要分布于脑及神经组织中,亦是动物细胞膜的重要成分。 固醇类(sterol)是环戊烷多氢菲的衍生物,所有的固醇类化合物分子都是以环戊烷多氢菲为核心结构。 第四节 脂类的提取、分离与分析 非极性的脂类用乙醚、氯仿或苯等很容易从组织中提出来,而极性的脂类在这些溶液中会因为疏水 相互引起脂类的聚集,而不能很好的分离。 通常我们使用的提取剂是氯仿、甲醇和水(1:2:0.8)的混合液,这个比例的混合液是混溶的,形成一个相。 第五节、脂类与药物研究 脂质体药物(类脂小球):
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