毕业论文：《右旋硫辛酸制备》.docVIP

精品 PAGE 精品 杭州职业技术学院 实习作业文件（论文） 题 目 右旋硫辛酸制备 专 业 精细化学品生产技术 班 级 精细 姓 名 指导教师 2012年 5 月21 日 摘 要 摘要：硫辛酸是既具水溶性又具脂溶性的两性分子,其氧化型、还原型在水及脂两相环境中均能发挥很好的抗氧化作用，它的抗氧化效果胜过维生素A、C、E，并能消除加速老化与致病的自由基的物质。合成具有右旋硫辛酸的方法主要有手性助剂诱导、手性拆分、不对称合成等。 本论文中采用R（+）α-甲基苄胺作为手性拆分剂，根据其与硫辛酸合成的盐在甲苯中溶解度的不同来进行拆分的原理得到了纯度较好右旋硫辛酸。 关键词：R（+）硫辛酸；R（+）α-甲基苄胺；旋光；拆分；消旋 目录 一．前言……………………………………………………………………………………4 TOC \o "1-3" \h \z \u TOC \o "1-3" \h \z \u 二、右旋硫辛酸的合成……………………………………………………………………6 2.1手性辅助剂诱导…………………………………………………………………6 2.2手性合成子的不对称合成法……………………………………………………6 2.3生成非对映异构体法……………………………………………………………7 2.4不对称Baeyer Villiger氧化…………………………………………………7 三．实验部分…………………………………………………………………………………9 3.1外消旋硫辛酸拆分原理……………………………………………………………9 3.2 实验步骤……………………………………………………………………………9 3.3外消旋硫辛酸拆分方法改进原理…………………………………………………10 3.4 实验步骤…………………………………………………………………………11 参考文献………………………………………………………………………………13 致谢……………………………………………………………………………………14 一、前言 硫辛酸 (alpha lipoic acid) 是一种能消除加速老化与致病的自由基、类似维他命的物质，硫辛酸是一种存在于粒线体的酵素,硫辛酸在体内经肠道吸收后进入细胞,兼具脂溶性与水溶性的特性,因此可以在全身通行无阻，到达任何一个细胞部位,提供人体全面效能，是唯一兼具脂溶性与水溶性的万能活氧剂。美国加州大学柏克莱分校的派克博士(Dr.Lester Packer)是世界顶尖的硫辛酸和抗氧化剂权威。他发现硫辛酸不像别的抗氧化剂在体内只有一项特定的任务，它具「自由体」的身份，能在其它抗氧化剂短缺时为之「代打」；也就是说，如果您体内缺乏维他命E或C，硫辛酸将暂时接手它们的工作。而且硫辛酸还能大大增强维他命C和E的作用, 于是, 如果将Alpha-Lipoic Acid 和一些其它的抗氧化成份一起制成复方, 可能就会提高这些抗氧化成份的效果 ,少数的研究报告显示硫辛酸用来预防甚至治疗某些疾病如：AIDS、糖尿病及其并发症、神经系统退化及肝机能失调等症状。但由于硫辛酸只少量存在于马铃薯、菠菜及肉类中，因此若要补充足够的硫 辛酸来预防疾病，最好还是选择已萃取好的营养补充品 市面上业者常常将硫辛酸与葡萄子, 绿茶, 维他命C等成份制成复方产品。 硫辛酸是一种抗氧化效果胜过维生素A、C、E，并能消除加速老化与致病的自由基的物质。同时硫辛酸还有多种对人体有益的作用。一、辅助治疗2型糖尿病改善胰岛功能与葡萄糖代谢。 保护神经细胞。硫辛酸可使糖尿病患者的神经病变明显减轻。对尚未出现神经病变的糖尿病患者有预防保护作用。二、硫辛酸可预防白内障，因为白内障是由于眼睛内的晶体受到氧化造成的。三、治疗肝坏死及乙肝、丙肝，硫辛酸可结合并分解肝内毒素，减轻肝炎症状，恢复肝功能。四、预防肌肉损伤，加速肌肉复原硫辛酸五、改善艾滋病患者的血液状态HIV患者的抗氧化防御系统通常较薄弱。由于抗氧化剂缺乏，所以在氧化剂刺激病毒时无法防止病毒繁殖。此外，硫辛酸还有预防心血管疾病、老年性痴呆、帕金森氏病、中风、糖尿病等作用，并有益于皮肤美容，延缓人体各重要器官的衰老。 硫辛酸是B族维生素,在欧洲是用于治疗糖尿病性神经病或神经系统并发症的药物。 而且还是一种超强型的抗氧化剂，被称为“万能抗氧化剂”，更是自由基捕手，是机体细胞利用糖类等能源物质产生能量所