---萜类和挥发油-公开课件.pptVIP

第五节 萜类的生物活性 细胞毒和抗肿瘤活性 驱虫杀虫作用：鹰爪甲素 昆虫拒食剂 中枢神经系统兴奋作用 抗疟活性 抗菌活性等 本章小结 了解萜类的含义 萜类的结构特点和分类 单萜、环烯醚萜的结构、分类 掌握重要物质的提取分离 挥发油的主要组成成分 挥发油的提取分离方法 3.超临界流体萃取法（SFE） 三、挥发油的提取 （二）浸取法 3.1超临界流体（Supercritical Fluid SF） 处于临界温度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。 如CO2、NH3、CH2=CH2、丙烯、水等 CO2 的 压 力 与 温 度 、 密 度 关 系 绿:气态 橙:固态 蓝:液态 黄:超临界流体 三、挥发油的提取 （二）浸取法 3.2超临界流体（SF）的特性 ： SF的密度类似液体的高密度 —— 溶解能力强。 SF的粘度类似气体的低粘度 SF的扩散系数约是液体的100倍 ——穿透力强。 三、挥发油的提取 （二）浸取法 3.3超临界流体萃取 （Supercritical Fluid Extraction SFE） 利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临界流体萃取。 （溶剂提取法的一种形式） 目前最常用的是CO2作为超临界流体进行植物中一些成分的提取。 压力 离心 鲜果皮 油与水 分层 特点：杂质较多 除杂：再进行水蒸气蒸馏， 除去非挥发性成分。 （三）冷压法 四、挥发油成分的分离 薄荷油 -10℃ 粗脑 析脑油 -20℃ 粗脑 析脑油 加热熔融 0℃ 薄荷脑 （一）冷冻法 四、挥发油成分的分离 （二）分馏法 分馏法分离的依据：沸点不同 一般规律是： 沸点随分子量增大、双键增多而升高； 沸点随官能团的极性增大而升高 四、挥发油成分的分离 薄荷烷 桉油精 薄荷酮 薄荷脑 b.p 167℃ 176℃ 207℃ 216℃ （二）分馏法 四、挥发油成分的分离 ⑴碱性成分的分离： 挥发油/乙醚→1％硫酸→酸水液→碱化→乙醚萃取，蒸去乙醚（碱性成分） ⑵羧酸、酚性成分的分离： 羧酸/乙醚液：5％碳酸氢钠萃取 酚类/乙醚液：2％氢氧化钠萃取 （三）化学法 1.利用酸碱性不同进行分离 四、挥发油成分的分离 ⑴醛酮类成分的分离： NaHSO3试剂加成反应：醛酮类 Girard T(P)吉拉德试剂：醛酮类 ⑵醇类成分的分离： 丙二酸单酰氯、邻苯二甲酸酐、丁二酸酐成酯（流程如下） （三）化学法 2.利用官能团不同进行分离 四、挥发油成分的分离 （三）化学法 2.利用官能团不同进行分离 ⑶其它类成分的分离： 醚类：与浓酸成盐溶于水与乙醚分层， 水解后又转移至乙醚层 萜烯：Br2、HCl、HBr、NOCl2加成 四、挥发油成分的分离 （四）层析法 1.硅胶层析： 2.氧化铝层析： 萜烯与含氧萜衍生物 3.硝酸银络合层析：萜烯类 原理：AgNO3 +π键 → π络合物 依据：萜烯双键数量与位置（空间位阻） 铺板：硅胶 + 2~2.5% AgNO3 四、挥发油成分的分离 （四）层析法 3.硝酸银络合层析：萜烯类 规律：(从双键数量和空间位阻考虑) 双键多吸附力＞双键少吸附力 环外双键吸附力＞环内双键吸附力 末端双键吸附力＞中间双键吸附力 顺式双键吸附力＞反式双键吸附力 例如： 棉酚(gossypol)为杜松烷型双分子衍生物，