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胺、酰胺、碳水化合物、氨基酸和蛋白质的性质
〖实验目的〗
(1)加深对胺和酰胺、碘水化合物、氨基酸和蛋白质的主要性质的认识。
(2)掌握鉴别上述各类化合物的主要方法。
〖实验用品〗
仪器:试管、试管架、试管夹、烧杯、滴管、酒精灯、三脚架、显微镜
材料:石棉网、玻棒、载玻片。
药品:酚酞指示剂、盐酸、3mdL、硫酸、浓盐酸、0.1%、5%、10%和40%氢、稀盐酸(1:1)、氢化钠溶液、β—荼酚溶液;、10%亚硝酸钠溶液、10%—荼酚溶液、间苯二酚盐酸溶液、浓硫酸、Fehling试剂A、1%碘溶液、苯肼试剂、1%醋酸、饱和氯化汞溶液、饱和硫酸铜溶液、饱和硫酸铵溶液、饱和苦味酸、10%鞣酸、浓硝酸、节三酮溶液、10%醋酸铅溶液、石芯试纸
试样:甲胺溶液、苯胺、N—甲基苯胺、N,N一二甲基苯胺;乙酰胺(固体)、尿素(固体)、葡萄糖溶液、 果糖溶液、麦芽糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、脱脂棉花 、乳糖溶液、甘氨酸、蛋白质溶液
〖实验原理〗
胺和酰胺是含氮的有机化合物。胺类化合物具有一定的碱能与无机酸或有机酸作用生成,生成的大多数溶于水。伯胺与亚硝酸作用放出氮气;仲胺则生成黄色油状液体或固体的N—亚硝基胺;脂肪放叔胺一般与亚硝酸作用成盐而溶于水,芳香叔胺只把亚硝基导入芳环。苯胺是芳香胺的代表,有一定的代表性,容易被氧化,容易发生亲电取代反应。在低温(0—5℃)下,苯胺与亚硝酸反生成溶于水的重氮盐,称为重氮化反应。反心可以通过胺类与亚硝酸的反应,区别叔胺、仲胺、伯胺以及脂肪胺和芳香胺。
酰胺既可看成是羧酸的衍生物,也可看成是胺的衍生物。由于酰基的引入,使其碱性变弱,所以酰胺具有与胺类完全不同的性质。尿素是碳酸的二元酰胺,除了可发生水解反应外,还可起缩合,成盐等反应。
碳水化合物又称为糖,它是由多羟基醛或羟基酮以及水解后能产生多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物,糖可分为单糖、双糖和多糖。
糖与—荼酚都能起呈色反应(Molish反应),因此,它是鉴定糖类化合物(碳水化合物)的一个常用方法。
酮糖能与间苯二酚很快反应而醛糠不能,因此,这个反应用来区别酮糖和醛糖。淀粉的碘试验是鉴定淀粉的一个很灵敏的方法。反之,也可以用淀粉检出碘分子。单糖及含有半缩醛羟基的二糖都具有还原性,具有还原性的糖叫做还原糖。它能还原Fehling试剂、Benedict试剂和Tollen试剂。还原糖可与苯肼生成糖脎。糖脎有良好的结晶和一定的熔点,根据糖脎的形状、熔点及形成的速度,可以鉴别不同的糖。不同游离的半缩醛羟基的二糖和多糖没有还原性,但它们经酸成酶水解后,水解产物具有还原性。多糖由于结构不同,水解的难易程度有较大差异。
氨基酸分子含有氨基和羧基,具有两性性质。蛋白质是由—氨基酸籍助肽键连接而成的高分子化合物,因此它的性质与它的和结构有关。
蛋白质是两性物质。向蛋白质溶液中加入电解质到一定浓度时,蛋白质便沉淀出来,这种作用叫做盐析。盐析一般为可逆沉淀。不同的蛋白质盐析时所需盐的浓度不同,因此可用不同浓度的盐(常用硫酸铵)溶液,便蛋白质分段析出,加以分离。蛋白质还能因加入有机溶剂(乙醇)、重金属盐(如氯化汞、硫酸铜)及某些酸类而沉淀。这些沉淀则一般为不可逆沉淀。蛋白质与肽(二肽以上)都能发生缩二脲反应;蛋白质、肽、氨基酸都能发生茚三酮反应。一般蛋白质中大多含有酪氨酸与苯丙氨酸,因而黄蛋白反应与米隆反应也可作为检测蛋白质的通用反应。
〖操作步骤〗
1胺和酰胺的性质
(1)胺的碱性和成盐反应
①取甲胺溶液10滴,放入试管中,加入2滴酚酞指示剂,观察现象。然后逐滴加入5%盐酸,又有何变化?
取苯胺5滴和水1ml于试管中,摇匀,观察现象,说明什么?然后在振摇下加入浓盐酸直到澄清,为什么?最后在振摇后加入5%氢氧化钠溶液,又有什么现象,为什么?
②与亚硝酸的反应
取试管3支,并编号,分别加入苯胺、N—甲基苯胺、N,N—二甲基苯胺试液5滴。再往3支试管中均加入稀盐酸(1:1)1ml摇匀,置冰水中冷却。另取一支试管盛3ml10%亚硝酸钠溶液,也置于冰水中冷却约5分钟。然后将冷却后的10%亚硝酸钠溶液分成3份,慢慢分别加入已冷却的样品混合液中,并不时振摇。此时观察:
1)溶液中若无黄色固体或油状物产生,则将溶液分装于两支试管中,取其中1支小心加热,
观察有无气泡(N2)产生,继续加热到无气泡生成,观察液面是否有油滴出现,并嗅其气味;在另1支中加入—荼酚溶液数滴,观察是否有橙红色沉淀( N=N )。若有上述现象,表明试样为苯胺。
2)溶液中如有棕黄色固体或油状物析出,加入5%氢氧化钠至碱性,观察是否有颜色的变化。如转变为绿色固体,表示为N,N一二个荃苯胺;如颜色棕黑色油状不变,表示为N一个荃苯胺。
③酰胺的水解
1)碱性水解:将约0.1克乙酰胺和3ml10%氢氧
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