羧酸与其衍生物芳香烃.pptVIP

第十章 羧酸及其衍生物芳香烃 主要内容 §10.1 羧 酸 §10.2 羟基酸 §10.3 酮 酸 §10.4 羧酸衍生物 §10.5 碳酸衍生物 §10.1 羧 酸 羧酸概念 分子中含有羧基，(简写为-COOH)的有机物称为羧酸。羧酸衍生物是羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物，主要的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺。 §10.1 羧 酸 一元羧酸的结构通式可表示为： 简写成: §10.1 羧 酸 一、羧酸的分类和命名 (一)羧酸的分类 §10.1 羧 酸 一、羧酸的分类和命名 (二)羧酸的命名 1. 俗名 §10.1 羧 酸 一、羧酸的分类和命名 (二)羧酸的命名 2. 系统命名法 饱和脂肪酸： §10.1 羧 酸 一、羧酸的分类和命名 (二)羧酸的命名 2. 系统命名法 不饱和脂肪酸： §10.1 羧 酸 一、羧酸的分类和命名 (二)羧酸的命名 2. 系统命名法 二元脂肪酸： §10.1 羧 酸 一、羧酸的分类和命名 (二)羧酸的命名 2. 系统命名法 脂环酸和芳香酸： §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (一) 物理性质 在饱和一元羧酸中，含1~9个碳原子的脂肪酸是有刺激性气味的液体。10个碳原子以上的羧酸为无味的蜡状固体。脂肪族二元羧酸和芳香羧酸都是结晶性固体。 §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (一) 物理性质 氢键缔合： §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 易发生化学反应的主要部位如下： §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 1. 酸性 §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 1. 酸性 羧酸盐与强无机酸作用： §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 1. 酸性 一元羧酸的酸性强弱比较如下： 饱和一元羧酸 §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 1. 酸性 烃基连有吸电子基团时: §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 1. 酸性 苯甲酸的酸性: §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 1. 酸性 饱和二元羧酸: §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 2. 还原反应 氢化铝锂 选择性还原剂 §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 3. α-氢的卤代反应 例如： §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 4. 脱羧反应 §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 5. 二元酸的热解反应 §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 5. 二元酸的热解反应 §10.1 羧 酸 二、羧酸的性质 (二)化学性质 5. 二元酸的热解反应 §10.1 羧 酸 三、重要的羧酸 (一)甲酸(HCOOH) 甲酸俗名蚁酸，是有刺激性的无色液体，沸点100.5℃，能与水、乙醇、乙醚混溶，有较强的腐蚀性。 §10.1 羧 酸 三、重要的羧酸 (二)乙酸(CH3COOH) 纯净的乙酸为具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点118℃。室温低于16.6℃时易凝结成冰状固体，因此无水乙酸又称冰醋酸 工业上采用乙醛氧化法生产乙酸 §10.1 羧 酸 三、重要的羧酸 (三)乙二酸(HOOC—COOH) 乙二酸俗名草酸，草酸为无色结晶，通常含两分子结晶水，加热到100℃，则失去结晶水成为无水草酸。草酸有毒，能溶于水、乙醇，不溶于乙醚。 §10.1 羧 酸 三、重要的羧酸 (三)乙二酸(HOOC—COOH) 在分析化学上常用草酸作为标定高锰酸钾溶液浓度的基准物 §10.1 羧 酸 三、重要的羧酸 (四)苯甲酸(C6H5COOH) 苯甲酸俗名安息香酸，因以酯的形成存在于安息香树胶中而得名，是最简单的芳香酸。苯甲酸为无味的白色晶体，熔点121.7℃，难溶于冷水，易溶于热水、乙醇和乙醚中。 §10.2 羟基酸 一、羟基酸的结构、分类和命名 羟基酸是一类分子中既有羟基(－OH)又有羧基(－