基础课3烃的含氧衍生物.docxVIP

基础课3炷的含氧衍生物 理清主干主婴应用物殛性质合成方法绘的含値衍生物明确考纲 理清主干 主婴应用 物殛性质 合成方法 绘的含値衍生物 常握醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与 性质，以及它们之间的相互转化。 2?了解坯衍生物的重要应用及其合成 方法。 了解有机物分子屮官能团之间的相 互影响。0 根据信息能设计有机化合物的合成 路线。 ?垦础落实?技能程J4 （对应学生用书P244） 考点一醇、酚 知识梳理 一、醇 概念 疑基与—坯基一或一苯环侧链上「一的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为 （：川空+丄OH 或 R—OH o 分类 L脂肪醇，如CH3CII2OH ■按婭基类别-小 ?芳香醇，如 「一元醇，如:甲醇、乙醇 ■按轻基数冃二元醇，如:乙二醇 -三元醇，如:丙三醇 物理性质 [WS——元脂肪醇的密度…般小于1 g?cm-3o 直琏饱和一元醇的沸点随右分子中碳原子 潘-「数的递增而逐渐他。 進—L②醇分子间存在如键，所以相对分子质址相近 的醇和烷炷相比,醇的沸点远远高于烷煖。 I溶解性I 一低级脂肪醇易溶于水。 化学性质 条件 断键位置 反应类型 化学方程式（以乙醇为例） Na ① 2CH^CH7OH + 2Na— 2屮502+弘 t HBr △ ② 取代 CHqCH.OH + HBr^^ CH^CHoBr+H.O 02（Cu）、△ ①③ 氧化 2CH3CH0OH + 0. 2CH.CH0 + 2HoO 浓硫酸、170°C ②⑤ 消去 CH,CH?OH CH?—CH。f + 出0 -170 C 浓硫酸，140°C ①② 取代 2CH 3CH0OH 竺竺 c^Hs—O—C.HS + H?0 140 C CH3COOH（浓 硫酸、△） ① 取代 （酯化） CH^CH.OH+CH^COOH 浓硫” CH3COOC,HS 一 一 一 4 - - - + H.O 提醒：醇与卤代桂消去反应的异同 醇的消去与卤代怪的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和一X（或 -0H）,不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加 执。 5.几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 —— 甘油 结构 简式 ch3oh ch2oh ch2oh cii2—ch—ch2 OH OH OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 二、酚 概念 疑基与苯环—直接_相连而形成的化合物，最简单的酚为—苯酚。 物理性质（以苯酚为例） 顏色、状」一无色M体,陽丹在空气中会因部分被 态、代昧r 彊化而葩粉红色贝有待殊气味.有W L??温卜在水中溶解度不犬■為于65Y 涪解性 1-与水混溶?易溶于有机溶剤乙醇等 4 性-[2有滩?对皮肤有强烈的腐怏作用? 4 性-[2 化学性质 由于苯环对轻基的影响，使酚羟基比醇疑基 活泼；由于轻基对苯环的影响，使苯酚 中苯环上疑基邻、对位的氢比苯「I啲氮一活泼_而易_取代一 c 軽基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式为：C◎比OH C乱0 +H一 ，苯酚俗称—石炭酸一，但酸性很弱，— 丕能—使石蕊试液变红。 耳活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为：一 +22」0~0如+十_ 与碱的反应 苯酚的浑浊液屮加入“哑邂液体变澄清再通入co/些溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方稈式分别为: + NaOH0-° + NaOH 0-°Na+H?o O^°Na * hq+co? —+ NaHCO3_。 此由说明h2co3 hco$、三者酸性的强弱顺序为 HzC030~°h HCOt o 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓浪水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 显色反应 苯酚跟FeCh溶液作用显_紫_色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 缩聚反应 苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，牛成酚醛树脂：舁0H+nHCHO催化珂△ ”0HH2 苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，牛成酚醛树脂：舁 0H +nHCHO 催化珂 △ ” 0H H23nOH H +（A7-l）H2Oo 解题探究 题组一醇、酚的结构与性质 现有以下物质： （1）其中属于脂肪醇的有 ,属于芳香醇的有 ,属于酚类的有 TOC \o 1-5 \h \z （2） 其中物质的水溶液显酸性的有 o （3） 其中互为同分异构体的有 o （4） 列举出⑤所能发生反应的类型 c 答案：（1）①②③⑤④⑤ （2）④⑤（3）③④（4）取代（酯化）、氧化、消去、加成反应 （2018-四川绵阳诊断性考试）从薄荷屮提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式 如图，下列说法正确的是（） 薄荷醇的分子式为Cl0H20O,它是环己醇的同系物 薄荷醇的分子中至少有1