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第3讲 烃的含氧衍生物
见《自学听讲》P250
醇类的结构与性质
1.概念
(1)① 上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为② 。?
2.分类
3.物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇⑤ 于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而⑥ 。?
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。
(3)沸点
a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐⑦ 。?
b.醇分子间存在⑧ ,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。?
4.由断键方式理解醇的化学性质
如图所示将醇分子中的化学键进行标号:
以1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。
(1)与Na反应
⑨ , 。?
(2)催化氧化
⑩ , 。?
(3)与HBr的取代
, 。?
(4)在浓硫酸,加热的条件下的消去反应
, 。?
(5)与乙酸的酯化反应
, 。?
5.醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
6.醇的消去规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为+H2O。
7.几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、
木醇
—
甘油
结构
简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
①烃分子中饱和碳原子 ②CnH2n+2O(n≥1)(或CnH2n+1OH) ③C2H5OH ④
⑤易溶 ⑥减小 ⑦升高 ⑧氢键
⑨2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑ a ⑩2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O ac CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O b CH3CH2CH2OH+H2O
be CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O a
1.下列关于醇的叙述错误的是( )。
A.CH3OH和CH2OHCH2OH都属于醇类,且二者互为同系物
B.CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度
C.乙醇分子间脱水属于取代反应
D.醇能与羧酸发生酯化反应
答案 A
2.下列各醇中,既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是( )。
A.CH3OH B.
C. D.
答案 B
3.分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体,其中:
(1)能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为 。?
(2)能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为 。?
(3)不能发生催化氧化的醇结构简式为 。?
答案 (1)CH3CH2CH2CH2OH和
(2)
(3)
酚的结构与性质
1.组成与结构
2.物理性质
3.化学性质
(1)羟基中氢原子的反应——弱酸性
电离方程式:C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
由于苯环对羟基的影响,使羟基上的氢更易电离,苯酚的酸性比乙醇的酸性强。
a.与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式:⑦ 。?
b.与碱反应
苯酚的浑浊液现象为⑧ ?现象为⑨ 。?
该过程中发生反应的化学方程式分别为
⑩ ;?
。?
因为酸性H2CO3HCO3-,所以+Na2CO3+NaHCO3,因此向溶液中通入CO2只能生成NaHCO3,与通入CO2量的多少无关。
(2)苯环上氢原子的取代反应:由于羟基对苯环的影响,使苯环上的氢更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式:+3Br2+3HBr。
该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用呈紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2: 。?
(5)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃烧。
(6)缩聚反应
n+nHCHO 。?
4.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
结构
特点
与
链烃基相
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