熟悉炔烃共轭二烯烃的异构-医药大学堂.pptVIP

?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 《有机化学》 第四章 炔烃和二烯烃 第四章 炔烃和二烯烃南京中医药大学 房方 1．掌握炔烃、共轭二烯烃的结构、分类、命名及主要化学性质。 2．熟悉炔烃、共轭二烯烃的异构，π-π共轭效应及共轭二烯烃的稳定性。 3．理解共振论的基本内容，动（热）力学控制对反应产物的影响。 4．了解炔烃的制法及其在医药领域的应用。 一、要点导航 二、炔烃和二烯烃 分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃（alkynes）， 含有两个碳碳双键的烃称为二烯烃（alkadienes）。 它们都比含相同数目碳原子的烯烃少两个氢原子， 所以通式都是CnH2n-2。 分子式相同的炔烃和二烯烃互为同分异构体。 三、举例 目 录 第一节 炔烃的结构和命名 第三节 炔烃的化学性质 第二节 炔烃的物理性质 第四节 炔烃的制法及在医药领域的应用 第五节 二烯烃的分类和命名 第六节 共轭二烯的稳定性 第七节 共振论 第八节 共轭二烯烃的化学性质 第五节 二烯烃的分类和命名 第四章 炔烃和二烯烃 一、二烯烃的分类 二、二烯烃的命名 二烯烃的命名与烯烃相似。若主链即最长链中包含两个双键，从最靠近双键的一端开始编号，命名时标出取代基的位次和名称及两个双键的位次。 丙二烯 propadiene 2,3-二甲基戊-1,4-二烯 2,3-dimethylpenta-1,4-diene 二、二烯烃的命名 2-甲基丁-1,3-二烯（俗名：异戊二烯） 2-methylbuta-1,3-diene（isoprene） 二、二烯烃的命名 具有顺反或 Z、E 异构体的二烯烃和多烯烃，需要逐个标明其构型。 (2Z,4E)-3-甲基庚-2,4-二烯 (2Z,4E)-3-methylhepta-2,4-diene (2E,4E)-3-甲基庚-2,4-二烯 (2E,4E)-3-methylhepta-2,4-diene 二、二烯烃的命名 当围绕共轭双键间的单键旋转时，可产生两种平面型构象，在命名时可用s-顺及s-反或s-(Z)及s-(E)来表示。 s-顺丁-1,3-二烯或s-(Z)-丁-1,3-二烯 s-cis-buta-1,3-diene or s-(Z)-buta-1,3-diene s-反丁-1,3-二烯或s-(E)-丁-1,3-二烯 s-trans-buta-1,3-diene or s-(E)-buta-1,3-diene s-反式是优势构象 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *