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? 左 右 屏蔽作用: 小 大 固定射频: 低场 高 δ 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 第四节 化学位移与分子结构的关系 一、影响化学位移的因素 (一)电性效应 1. 诱导效应 化合物 CH3X ? CH3F CH3OH CH3Cl CH3Br CH3I 电负性 (X) ? 4.0(F) 3.5(O) 3.1(Cl) 2.8(Br) 2.5(I) δ(ppm) ? 4.26 3.40 3.05 2.68 2.16 (一) 电性效应 图中-CH3的质子, , 高场; -CHCl2的质子, ,低场 (一) 电性效应 与质子相连元素的电负性越强,吸电子作用越强,价电子偏离质子,屏蔽作用减弱,信号峰在低场出现。 -CH3 ,? =1.6~2.0,高场 -CH2I, ? =3.0 ~ 3.5, 2. 共轭效应 (二) 磁各向异性 电负性: 推测化学位移δ: C≡C-H > C=C-H > C-C-H 实测化学位移δ: 2~3 4.5~6.0 0.9~1.5 磁各向异性效应是指化学键(尤其是π键)在外磁场的作用下,环电流所产生的感应磁场,其强度和方向在化学键周围具有各向异性,使分子中所处空间位置不同的质子受到的屏蔽作用不同的现象。 (二) 磁各向异性 1. 苯 环 芳环中心是屏蔽区,而四周是去屏蔽区,因此芳环质子共振吸收峰位于显著低场。 Ph-H, 6~8.5 (二) 磁各向异性 (二) 磁各向异性 2. 双键(C=C、C=O) 感应磁场 C=C双键中的π电子云垂直于双键平面,它在外磁场作用下产生环流,在双键平面上的质子周围,感应磁场的方向与外磁场相同而产生去屏蔽,吸收峰位于低场。 =C-H 4.5~6.0 (二) 磁各向异性 (二) 磁各向异性 3. 叁 键 C≡C的π电子以键轴为中心呈对称分布,在外磁场诱导下形成绕键轴的电子环流,此环流产生的感 应磁场,使处在键轴方向上下的质子受到屏蔽,因此吸收峰位于较高场。 (三) 氢键的影响 —— 氢键使共振吸收移向低场, 因为削弱了对氢键质子的屏蔽 ArOH 4.5~7.7 -COOH 10~13 -OH 0.5 ~ 5.5 -NH2 0.5 ~ 5 有机化合物中质子化学位移基本规律 1、饱和碳原子上的质子的 δ值: 叔碳 > 仲碳 > 伯碳 2、δ 值:芳氢 > 烯氢 > 烷氢 3、吸电子基团(N, O, X, NO2, CO等)使 δ值变大。电负性越大,吸电子能力越强, δ值越大。 二、不同类别质子的化学位移 常见结构单元化学位移范围 第五节 核磁共振波谱仪 1.永久磁铁:提供外磁场,要求稳定性好,均匀,不均匀性小于六千万分之一。扫场线圈。 2 . 射频振荡器:线圈垂直于外磁场,发射一定频率的电磁辐射信号。60MHz或100MHz。 第五节 核磁共振波谱仪 3 .射频信号接受器(检测器):当质子的进动频率与辐射频率相匹配时,发生能级跃迁,吸收能量,在感应线圈中产生毫伏级信号。 4.样品管:外径5mm的玻璃管,测量过程中旋转, 磁场作用均匀。 第六节 自旋耦合与自旋裂分 这种峰的裂分是由于质子之间的相互 作用引起的,这种作用称为自旋-自旋耦 合,简称自旋耦合。由自旋耦合所引起的 谱线增多的现象称为自旋-自旋裂分,简 称自旋裂分。 第六节 自旋耦合与自旋裂分 一、自旋耦合与自旋裂分 一、自旋耦合与自旋裂分 一、自旋耦合与自旋裂分 一、自旋耦合与自旋裂分 一、自旋耦合与自旋裂分 CH3CHCl2 下一内容 回主目录 返回 仪器分析——第十六章 Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy
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