高中化学第1部分专题4第三单元第三课时重要有机物之间的相互转化讲义教学含解析苏教版选修.doc

PAGE PAGE 16 重要有机物之间的相互转化 1．你学过的有机反应类型有哪些？ 提示：有机反应类型主要有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应。 2．发生取代反应和加成反应的常见有机物各有哪些？ 提示：发生取代反应的有机物常见的有烷烃、苯及其同系物、醇、酚、羧酸、酯等。易发生加成反应的有机物常见的有烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛等。 3．如何由乙烯合成乙酸乙酯？ 提示：由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为： CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(氧化)) [新知探究] 探究eq \a\vs4\al(1)　想一想，如何由溴乙烷制取乙二醇？ 提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为： [必记结论] 上述转化的化学方程式分别为： ①CH3CH3＋Br2eq \o(――→,\s\up7(光),\s\do5(　))CH3CH2Br＋HBr； ②CH2===CH2＋H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3； ⑤CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O； ⑥CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr； ⑦CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))CH3CH2Br＋H2O； ⑧CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O； ⑨2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O； ?2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up7(△),\s\do5(　))2CH3COOH。 [成功体验] 1．某有机化合物D的结构简式为，它是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列方法制得 ，则烃A可能为(　　) A．1-丁烯　　　　　　　　B．1，3-丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 解析：选D　根据题意用逆推法进行分析，最终产物D为，D是由C经脱水得到，则C为醇，B为卤代烃，而A与Br2反应生成B，则A为不饱和烃，则A为CH2===CH2，应选D选项。 [新知探究] 探究eq \a\vs4\al(1)　卤代烃的消去反应条件和醇的消去反应条件相同吗？ 提示：不相同；卤代烃的消去反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，醇的消去反应条件是浓硫酸加热至170 ℃。 探究eq \a\vs4\al(2)　由乙烯合成乙二酸二乙酯的流程如下： ①～⑤的反应类型是什么？ 提示：①为加成反应；②为加成反应；③为水解反应(或取代反应)；④为氧化反应；⑤为酯化反应(或取代反应)。 [必记结论] 有机反应类型的判断 (1)从官能团性质的角度来判断有机反应类型： (2) 从键型变化的角度来判断有机反应类型： [成功体验] 2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　) A．CH3CH(OH)CH2CHO B．CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3 C．CH3—CH===CH—CHO D．HOCH2COCH2CHO 解析：选A　对照题给物质的官能团及官能团的性质可知，选项A 中的有机物能发生酯化、还原、加成和消去反应；B中有机物可发生酯化、氧化和消去反应，不能发生加成和还原反应；C中有机物能发生加成、氧化、还原等反应，不能发生酯化和消去反应；D中有机物不能发生消去反应。所以本题选A。 3．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是(　　) A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应 解析：选C　乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。 ———————————————[关键语句小结]———————————————— 1．有机物常见官能团的转化方法：2.有机物的二元合成路线：CH2＝CH2eq \o(――→,\s\up7(X2)) 1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH4＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。 (2)芳香烃的取代，如。 (3)卤代烃的水解，如CH3CH2X＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaX (4)酯类的水解，如。 2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。 其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与