基化合物和胺重氮和偶氮.pptVIP

将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分 第七节 物 理 性 质 10 胺、20胺能形成分子间氢键。 (N-H···N)弱于(O-H···O)。 比较： 第八节 胺 的 制 备 1. 氨或胺的烃基化 2. 酰亚胺的烷基化（Gabriel 盖布瑞尔合成法 制1o胺） 伯胺 * 1.硝基化合物 2.胺 类 3. 重氮化合物和偶氮化合物 Ⅰ硝基化合物 第一节 硝基化合物的分类、命名 硝基化合物 脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 一 分类 CH3NO2 二. 命名 –NO2做取代基。 2. 命名同相应化合物。 TNT 葵麝香 酮麝香 （2.4.6-三硝基甲苯） CH3-NO2 CH3CH2-NO2 硝基甲烷 硝基乙烷 第二节 硝基化合物结构，化学性质 一.结构 1.N呈sp2杂化。 2.两个sp2杂化轨道与O形成σ键， 一个sp2杂化轨道与C形成σ键。 3. N未参与杂化的p轨道(一对电子)与两个氧原子的 单电子p轨道，形成三中心四电子共轭体系 4.因此硝基的结构是对称的 N O O 二 化学性质 1、 酸性可与碱的作用 2、还原反应 还原反应 中 间 还 原 产 物 1.可以在Fe/HCI条件下反应彻底生成苯胺 2.此反应是联系苯和胺这两章的桥梁 3、 苯环上的亲核取代反应 随着-NO2的取代，-CI的水解能力增强。 第三节 胺的分类，命名 季铵化合物：氮原子上 连有四个烃基的衍生物 Ⅱ 胺类 一 分类 1 .N上所连烃基的个数分 2.-NH2连有的烃基的种类分 ①脂肪胺：RNH2, R2NH ②芳香胺： PhNH2 Ph2NH [简单胺] 以胺为母体，氮上取代基用N定位。 N-苯基苯甲胺 乙二胺 氨基：-NH2 亚氨基：-NH- 二.命名 [较复杂胺] 氨基作取代基 3-(N-乙氨基)庚烷 3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷 4-亚氨基-2-戊酮 对氨基苯甲酸乙酯 [季铵化合物] 将负离子和取代基的名称放在“铵”字前 氢氧化(2-羟乙基)三甲铵 (俗名胆碱) 碘化四异丙铵 第四节 胺的结构 1.孤电子对使胺具有亲核性、碱性. 2.简单手性胺易发生对映体的互相转变。 一.脂肪烃结构 芳香胺结构 氮原子为不等性的sp3杂化。(具有某些sp2 特征) 氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性。 化学性质： 1.碱性 2.亲核性（烷基化，酰基化 磺酰化） 3.氧化反应 4.芳香胺亲电取代 亲核试剂 第五节 胺的化学性质 一. 碱性 (成盐) 胺的氮原子上有孤对电子， 能结合水中的质子。 1.碱性强度：脂肪胺 氨 芳香胺 2.碱性强度： 二甲胺 甲胺 三甲胺 （在水溶液中） 3.芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。 盐酸雷尼替丁： 4..胺与酸作用成盐 （分离提纯、胺类化合物的保存） 普鲁卡因： （分离提纯、胺类化合物的保存） 二、亲核性 1、胺的烷基化 彻底烷基化产物 霍夫曼消除产物 季铵盐 2、 胺的 酰基化与磺酰化 酰基取代胺氮原子上氢的反应 ——酰基化 扑热息痛 磺酰基取代胺氮原子上氢的反应 ——磺酰化 兴斯堡(Hinsberg)反应 作用：分离鉴别一级、二级、三级胺 三、胺的氧化 （胺易被氧化） （氧化胺） 氧化胺为四面体构型。氮原子上连不同取代基时具有手性 。 H2O2氧化 用于氨基的定量测定 重氮化反应 亚硝酸氧化 致癌剂 四、 芳香胺芳环上的亲电取代反应 卤化、硝化、磺化、酰化 -NH2：是致活基团使苯环活化 在苯环上更易亲电取代 第六节 季铵盐与季铵碱 三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。 季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系： 季铵盐:易溶于水 熔点高 季铵碱 季铵盐的用途: 1. 作表面活性剂 亲油基(烃基)和亲水基(正离子部分) 2.季铵盐的磷脂 3.作相转移催化剂