高中化学选修5.ppt

根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A 的结构有： H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 案例分析 二甲醚 乙醇 问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？ 三.分子结构的鉴定 …..官能团的确定 1、红外光谱（IR） 红外光谱仪 (一)红外光谱(IR) 1.原理 有机物中组成 的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。 当用红外线照射分子时,分子中的 可发生振动吸收,不同的 吸收频率不同,在红外光谱图中将 。因此，可推知有机物的结构。 化学键、官能团 化学键,官能团 化学键,官能团 处于不同位置 2.用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团 即推知A为 CH3CH2OH [例4]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 对称CH2 对称CH3 C—O—C CH3CH2OCH2CH3 【问题解决实例】 [例5].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。 CH3—C—O—CH3 O 2、核磁共振氢谱（HNMR） 核磁共振仪 (二)核磁共振氢谱(HNMR) 1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且, 吸收峰的面积与氢原子数成正比. 2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。 核磁共振氢谱信息 A.吸收峰数目＝氢原子类型=吸收峰的面积的比例个数 B.不同吸收峰的面积之比(强度之比) == 不同氢原子 的个数之比 HNMR 图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？ 1种氢原子 吸收峰数目1种 3种氢原子 吸收峰数目3种 案例分析 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 例6.有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱列如图：写出该有机物的分子式和可能的结构简式 C4H6O 有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。 CH3CH=CHCHO 【问题解决实例】 [提示]红外光谱表征仅有:碳碳双键和C=O,无C-O,O-H,可知:非酸、酯、醇,为醛或酮.即有： CnH2n-2O=70 , n=4 故分子式为 C4H6O 结构简式可能为： ①CH3CH=CH-CHO ②CH2=CHCH2CHO ③(CH3)2C=CH-CHO ④CH3-CO-CH=CH2 但考虑吸收峰强度比,只有①才可能。 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 √ 巩固练习 【小结】确定有机化合物结构一般过程： 红外光谱、核磁共振等波谱分析确定结构式 元素定量分析 确定实验式 质谱等测定相对分 子质量确定分子式 图谱题解题建议： 1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要是分子量、官能团、基团 的类别是否吻合。 [知识补充] —— 常见官能团及其不饱和度 官能团 结构简式 不饱和度 碳碳双键 碳碳三键 羟基 醛基 羧基 酯基 1 C C C C 2 0 —OH —CHO 1 —COOH 1 —COOR 1 ～ 练习1、P21 “学与问” 习题 2 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求吗啡的分子式 [例1]