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手性叔胺催化不对称串联反应构建氧化吲哚螺环化合物的研究.pdf 63页

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分 类 号: O62 UDC : 547 学 号:11111822209 密级: 公开 温州大学 硕 士 学 位 论 文 手性叔胺催化不对称串联反应构建氧化吲 哚螺环化合物的研究 作 者 姓 名: 万致富 学科、专业 : 有 机 化 学 研 究 方 向: 有机合成化学 指 导 教 师: 吴华悦 教授 蒋 俊 副教授 完 成 日 期: 2014 年05 月 温州大学学位委员会 温 州 大 学 学 位 论 文 独 创 性 声 明 本人郑重声明:所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成 果。尽我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过 的研究成果,也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同 工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。 论文作者签名: 日期: 年 月 日 温 州 大 学 学 位 论 文 使 用 授 权 声 明 本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定,即:学校有权保留并向国家 有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将 本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段 保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果,知识产权归属温州大学。 保密论文在解密后遵守此规定。 论文作者签名: 导师签名: 日期: 年 月 日 日期: 年 月 日 手性叔胺催化不对称串联反应构建氧化吲哚螺环化合物 的研究 摘 要 近年来,有机小分子催化的串联反应已成为众多有机化学家们的 研究热点,是合成手性化合物的有效方法。在众多不同催化体系中, 手性叔胺催化的不对称串联反应得到了空前的发展。而氧化吲哚螺环 骨架是很多具有药理活性的分子普遍存在的结构形式,含有该骨架的 化合物是众多药物及有机化学家们的目标产物,因此发展不对称催化 串联反应合成氧化吲哚螺环化合物具有重要意义。本文首先简要介绍 了叔胺-脲/硫脲的发展史,然后综述了几种不同催化体系下的不对称 催化串联反应合成氧化吲哚螺环化合物的研究进展。再对叔胺催化 一锅法三组分Knoevenagel-Michael-Aldol 不对称串联反应合成氧 化吲哚螺环化合物以及靛红与 3,4- 己二酮的不对称 Aldol-Hemiketalization 多米诺反应构建氧化吲哚螺呋喃环化合物 进行了较深入的研究。 通过研究我们发现,靛红、丙二腈、3,4-己二酮参与的一锅 法三组分反应通过Knoevenagel-Michael-Aldol 串联成五元环,以良 好的收率和立体选择性得到目标产物;此外,我们利用手性叔胺 为 催 化 剂 探 索 了 靛 红 与 3,4- 己 二 酮 的 不 对 称 Aldol-Hemiketalization 多米诺反应,实现了良好的收率和优秀的 I 立体选择性,但产物的不稳定性影响了我们更深入的研究。 本论文研究了手性叔胺催化的一锅法三组分 Knoevenagel-Michael-Aldol 不对称串联反应和Aldol-Hemi- ketalization

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