非对称环氧乙烷的区域选择性亲核开环反应.pdfVIP

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2019-10-11 发布于广东
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非对称环氧乙烷的区域选择性亲核开环反应.pdf

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23 1 化学进展 Vol . 23 No . 1 第卷第期 20 11 1 PROGRESS IN CHEMISTRY Jan . ，20 11 年月非对称环氧乙烷的区域选择性亲核开环反应* 周婵许家喜 ( 100029 ) 北京化工大学理学院有机化学系化工资源有效利用国家重点实验室北京。摘要本文总结了常用亲核试剂对非对称环氧乙烷的亲核开环反应及其区域选择性强亲核性的亲，，核试剂通常只受空间效应影响进攻非对称环氧乙烷位阻小的碳原子对于烯基取代环氧乙烷还可以进攻烯 - S 2 ′ ，，基的 β 碳原子发生 N 开环反应其他亲核试剂同时受空间效应和电子效应的影响对于烷基环氧乙烷通，，常进攻其取代少的碳原子空间效应起主导作用而对芳基和烯基取代环氧乙烷开环反应通常发生在环氧乙烷芳甲位和烯丙位的碳原子上，。 Lewis ，电子效应起主导作用在质子酸或强酸存在下虽然单烷基环氧乙，、，烷的开环仍然发生在其取代少的碳原子上但对于芳基烯基和同碳双取代环氧乙烷亲核开环反应将主要，、。受电子效应控制一般亲核试剂倾向于进攻环氧乙烷的芳甲位烯丙位或多取代的碳原子分子内的亲核开，。环反应主要受成环时环大小的控制成环时的倾向是五元环六元环七元环环氧乙烷亲核开环的区域选择性是环氧乙烷和亲核试剂空间效应和电子效应平衡的结果。关键词环氧乙烷亲核试剂亲核开环区域选择性中图分类号:O623. 42 + 5 ;O62 1. 25 文献标识码:A 文章编号:1005 -28 1X (20 11)0 1-0 165 -16 Regioselective Nucleophilic Ring Opening Reactions of Unsymmetric Oxiranes Zhou Chan X u Jiaxi   (State Key Laboratory of Chemical Resource Engineering ，Department of Organic Chemistry ， Faculty of Science ，Beijing University of Chemical