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个性化学案
【人教版选修五】苯及苯的同系物
适用学科
高中化学
适用年级
高中三年级
适用区域
通用
课时时长(分钟)
60
知识点
苯的分子结构
苯的物理性质和主要用途
苯的化学性质
苯的同系物
制备溴苯的实验方案设计
学习目标
知识与技能:比较苯及其同系物在组成、结构、性质上的差异,根据苯的同系物、芳香烃的组成和结构特点,认识加成、取代和氧化反应。
过程与方法:通过对根据苯的同系物、芳香烃的组成和结构特点的学习,掌握苯、甲苯的结构、性质,以及基团之间的相互影响,掌握各类烃之间的鉴别、分离和提纯方法。提高运用比较、归纳、推理的能力,对热化学方程式能够灵活应用。
情感态度与价值观:培养学生的应用能力。体验反应的奥秘,让学生关注有关的生活、生产问题,感受化学的发展对当代社会发展的重要意义。
学习重点
1、苯的化学性质
2、苯的同系物
3、制备溴苯的实验方案设计
学习难点
1、苯的化学性质
2、苯的同系物
3、制备溴苯的实验方案设计
学习过程
一、复习预习
二、知识讲解
考点1:苯的分子组成和结构
(1)苯的分子式C6H6,结构简式或 ,分子具有平面正六边形结构。键角为120°。
(2)苯环上的碳碳键既不是一般的碳碳单键也不是一般的碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的键,即6原子6电子的大π键。
(3)苯环上碳碳键的键长相同,键能相等。
考点2:苯的物理性质
颜色
气味
密度
溶解度
沸点
熔点
无色
特殊气味
比水轻
不溶于水
80.1℃,
易挥发
5.5℃,用冰冷却时凝结成无色晶体
考点3:苯的化学性质:易取代,能加成,难氧化。
①取代反应:
a.卤代反应:
+Br2—Br + HBr
(制溴苯)
溴苯是无色液体,密度比水大。
注意:①苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应。溴水中的溴只能用苯萃取。②反应中加入的催化剂是铁粉,实际起催化作用的是FeBr3。③生成—Br是无色液体,密度大于水。④苯与Br2只发生一元取代反应。⑤欲得较纯溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2。
b.硝化反应:
硝化反应:指苯分子中的氢原子被—NO2所取代的反应。也属于取代反应的范畴。
+HO—NO2—NO2+H2O
硝基苯(—NO2):无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,有毒。
②加成反应:
+3H2(环己烷)
③氧化反应
a.苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰。
2C6H6+15O212CO2+6H2O
因苯的含碳量高(与C2H2相同),故苯在空气中燃烧,火焰明亮,并带浓烈的黑烟;
b.因苯的分子结构比较稳定,故苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但是苯能将溴从溴水中萃取出来。
苯的化学性质可小结为:易取代,难加成;易燃烧,其他氧化反应一般不发生。
考点4:苯的提取和用途
将煤焦油在低温(170℃)条件下蒸馏可得苯,大量的苯可从石油工业中获得;常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。
考点5:苯的同系物
芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。分子里含有一个或多个苯环的
碳氢化合物属于芳香烃。
凡分子里只含有一个苯环结构,且符合同式CnH2n-6(n≥6)的所有芳香烃都是苯的同系
物。如甲苯、二甲苯等。
考点6:苯的同系物化学性质
(1)①由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—
+3HO—NO2
CH3
O2N
CH3
NO2
NO2+3H2O
(2)加成反应
催化剂 CH3
催化剂
+ 3H2
点燃3n-32(
点燃
3n-3
2
a 可燃性 CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n-3)H2O
b由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。苯环的侧链不论长短,有几个侧链,就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
如:
(4)与卤素的取代反应,反应物相同,条件不同,产物不同。如
—CH3+Cl2Cl——CH3+HCl
—CH3+Cl2—CH2Cl+HCl
考点7:烃的结构特点和鉴别方法
烃
结构特点
鉴别方法
烷烃
链烃、C—C键
烯烃
链烃、C=C键
溴水、酸性高锰酸钾溶液
炔烃
链烃、CC键
溴水、酸性高锰酸钾溶液
苯及同系物
一个苯环
酸性高锰酸钾溶液
三、例题精析
【例题1】图为苯和溴的取代反应的实验装置图,其中A为带支管的试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。
填写下列空白:
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发生反应。写出A中所发生的化学反应的方程式(有机物写结构简式):__
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