中药化学3.3 蒽醌类化学成分的提取分离技术教学教材.pptVIP

3.3 蒽醌类化学成分 的提取分离技术;内容要求;简介：;; 3.2.1 必备知识 ;1、基本结构; 取代基： 在蒽醌母核上可有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基取代的蒽醌化合物为多，如大黄中的几种蒽醌类成分。 　　在其两侧苯环上多有－CH3、－CH2OH、－CHO、－COOH等基团取代，个别蒽醌化合物还有两个C原子以上的侧链取代。;（1）蒽醌衍生物 ①大黄素型 ②茜草素型 （2）蒽酚（或蒽酮）衍生物类 （3）二蒽酮类 ;（1）蒽醌衍生物——①大黄素型;大黄酚; 以上五种大黄素型羟基蒽醌在中药中分布比较广泛。 　　羟基蒽醌衍生物大多与葡萄糖、鼠李糖等结合成苷，有单糖苷，也有双糖苷。;（1）蒽醌衍生物——②茜草素型;茜草素;（2）蒽酚（或蒽酮）衍生物类;（3）二蒽酮类;番泻苷A;;二、理化性质1.性状;2.升华性;大黄酚;3.溶解度;4.酸碱性——酸性;;;;;4.酸碱性——碱性;1、下列各科属植物不含蒽醌类成分的是 　　　 A、豆科 B、伞形科 C、蓼科 　　　D、茜草科 E、百合科 2、下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是 A、大黄酸大黄素芦荟大黄素大黄酚 B、大黄酸芦荟大黄素大黄素大黄酚 C、大黄素大黄酸芦荟大黄素大黄酚 D、大黄酚芦荟大黄素大黄素大黄酸 E、大黄酸大黄素大黄酚芦荟大黄素;3、大黄素型和茜草素型羟基蒽醌类的主要区别是 　A、—OH 位置 B、—OH 数目 C、—COOH 位置 D、—COOH 数目 4、一般只存在于新鲜药材中的是 A、大黄素型蒽醌类 B、茜草素型蒽醌类 C、蒽酚及蒽酮类 D、二蒽酮及二蒽醌类;5、以pH梯度萃取法从大黄的CHCl3提取液中用5%NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是 A、大黄酚 B、大黄素 C、大黄酸 D、大黄素甲醚 E、芦荟大黄素 ;多选;5.蒽醌类化合物的检识反应;;;;;;;;;;（2）色谱检识;1、羟基蒽酮反应阳性的是 A、醋酸镁反应 B、对亚硝基-二甲苯胺反应 C、碱液反应 D、苯胺-邻苯二甲酸反应 E、对-二甲胺基苯甲醛-浓硫酸反应 2、下列各组化合物能用NaOH水溶液区别的?? A、大黄素和大黄酚 B、大黄素和大黄素葡萄糖苷 C、大黄素和芦荟大黄素 D、大黄素与蒽酮 ;;3.2.2 蒽醌类化合物的提取与分离;一、蒽醌类化合物的提取;;;;二、蒽醌类化合物的分离;;;;;;;;;3.2.3 应用;大黄中蒽醌类化合物的提取分离;大黄酚;番泻苷A;;;;决明子中蒽醌类化合物的提取;决明子蒽醌可用柱色谱予以分离。 方法：决明子用氯仿，20％H2SO4提取3次。合并氯仿提取液，浓缩，然后拌在少量磷酸氢钙上，把它加在预先装好的磷酸氢钙（干法装柱）柱上。用苯洗脱，先在柱上出现5个色带，继续用苯洗脱，分别收集各色带的洗脱液，各色带的洗脱液分别按下述方法处理。 （1）第一条色带，蒸干苯后所得的黄色物质，用石油醚萃取，再以磷酸氢钙干柱分离，以石油醚洗脱，又可分得两部分。先洗出者为大黄酚，后洗出者为大黄素-6-甲醚。 （2）第二条色带，蒸干苯后得针状结晶，以甲醇重结晶，得钝叶素。 （3）第三条黄褐色带，蒸干苯后得长针状结晶，以乙醇重结晶，得决明素。 （4）第四条黄色带，蒸干苯后得针状结晶，以甲醇重结晶，得甲基钝叶决明素。 （5）第五条橙黄色带，蒸干苯后得针状结晶，以乙醇或氯仿重结晶，得决明素。 ;