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（4）碳链骨架的构建(增长和缩短） CH3CH3 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 CH=CH2 COOH CH3COONa CH4 思考： 如何实现下列转变： 1，CH3CH2-Br 2， 3， HO-CH2CH2-OH 〔问题3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： * 　　二、有机物的合成 　　1．有机合成题的设计 　　依据有机物之间的相互转化，而根本的转化是有机物分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式： 　 (1)引入新的官能团 　　①引入羟基(—OH) ? ? ? ? í ? ? ? ì 烯烃与水的加成 醛、酮与氢气的加成 卤代烃的水解 酯的水解 　 ②引入卤原子(—X) 　　③引入羧基(—COOH) 　 ④引入双键或三键：醇及卤代烃的消去。 ⑤引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化 (2)官能团的消除 　　①消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。 　　②消除羟基(—OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。 　　③消除醛基(—CHO)：加成反应、催化氧化。 　　④消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应。 (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br （3）官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置 变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 CH3CH-CH3 Br CH3-COOH CH3CH2CH2-Br CH3CH2-OH ①写出A、B的结构简式。 ②写出反应②的化学方程式。 ③在合成路线中设计反应③和⑥的目的是　　　 CH3 CH3 OCH3 A Cl2 催化剂 ① 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5（产品） HI ② ③ ④ ⑤ ⑥ OCH3 COOH CH3 OH CH3 OCH3 　　跟踪练习1　(1)制备氯乙烷有两种不同的途径： 　　①乙烷与氯气在光照条件下进行取代反应； 　　②乙烯在一定条件下与氯化氢发生加成反应。 　　试比较这两种反应途径哪种更合理？请说明理由： ______________________________________________________________________________________________________________________________。 　　(2)化学工作者从反应：RH＋Cl2→RCl(l)＋HCl(g)中受到启发，提出在农药和有机合成工业中可获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是______(填字母)。 　　A．过滤 B．水洗 C．蒸馏 D．结晶 *