新有机化学学习笔记.pptx

有机化学学习笔记（第二版）;有机化学的基本理论和基本工具 ;以亲电取代反应为核心的芳香族化合物 ;第一章 烷烃 ;1.1 命名与结构;B. 基团命名法 ;;C. 碳原子分类;D. 同系列与同系物;b.最多:含有尽可能多的支链;F. 复杂取代基命名;2. 结构理论;价键理论 ;价键理论的总结;分子轨道理论 ;分子轨道理论的总结;共振论 ;写共振极限式的原则 ;c. 极限式的表观能量低——能量低； ;共振论的总结;以重氮甲烷(CH2N2)为例理解共振式;具备负碳离子的性质;C核外有4个电子，呈中性;具备正碳离子的性质;共振式实质上就是写出了该化合物的电子异构体;2．构象异构 构 象：分子在空间可能采取的姿态 构象异构：由于单键旋转而使分子中各基 团或原子的相对位置的不同 ;重叠式;B．乙烷的构象;C．丁烷的构象;丁烷的构象与能量的关系;1.3 物理性质 ;B. 过渡态理论 ;C. Hammond假设 ;2．反应类型 ;B. 分步反应 ;1.5 化学性质----自由基取代反应(氯代和溴代) ;实例:自由基引发阶段一般要用到过氧化物(ROOR)作为引发剂;NBS为溴代试剂，在温和条件下反应 ;氯化硫酰作为为烯丙基位氯代试剂;2. 自由基的结构与稳定顺序 ;3. 电子效应理论及对自由基稳定性的解释 ;共轭效应—— C效应 ;?-?共轭：1,3-丁二烯 CH2 = CH - CH = CH2 ;p-?共轭：甲基乙烯基醚 CH3?-CH=CH2 ;超共轭效应—— C-H键的共轭效应 ;电子效应的影响 共轭效应超共轭效应诱导效应 ;苄基自由基 ;4. 卤代反应的活性与选择性 ; 反应活性 反应的难易程度;B. 溴代反应;C. Hammond假设的解释 ;氯代反应能量图 ;溴代反应能量图;D. 分子分布数与能量的关系的解释 ;5. 硝化与磺化 ;第二章 立体化学;2.1 对称因素与手性分子 ;B.对称中心(i);还有一类分子与上述情况不同：2. 手性分子;聚集双键化合物;螺环类化合物 ;手性分子的物理性质——旋光性 ;2.2 手性碳与手性分子的表达 ;构型未变，标识也不变;构型与手性碳 ;手性碳构型的标识 ——R/S标识 ;次序最后的基团远离观察方向(最小基团放在最远处)； 其余基团按次序从大到小排列，如果这种排列是顺时针方向的，该手性碳的构型为R型；如果是反时针方向的，则为S???。 ;找出头孢氨苄中的手性碳并标明其构型;手性碳的表达方法—— Fischer投影式 ;B. Fischer投影式的规则 ;平面内连续交换三个基团，构型不变； ;手性分子与手性碳的关系 ;总结;2.3 含有两个手性碳原子的分子 ;写出2,3-二羟基丁酸的所有对映体;2．含有两个相同手型碳原子的分子 ;Newman式, 锯架式与Fischer投影式的转换 ;2.4 含有三个手性碳原子的分子 ;2．含有假手性碳的分子 ;总结;2.5 外消旋化和差向异构化 ;与 等量;2．差向异构化 ;2.6 烷烃卤代反应中的立体化学 ;生成的产物为外消旋体，用(DL)、(dl)或(?)表示;2. 手性分子中产生新手性碳 ;3. 不涉及手性碳的反应 ;2.7 外消旋体的拆分 ;4. 化学拆分法 ;拆分效果的检验 —— 光学纯度ee% ;第三章 脂环烃 ;2. 命名 ;含有取代基的单环烃命名：从特征官能团处编号，并使取代基号码最小。 ;B. 桥环烃 ;C. 螺环烃 ;手性螺环化合物中手性轴的R/S判断： ;3.2 化学性质 ;2．与卤化氢反应 ;4．不与KMnO4反应 ;3.3 环的稳定性—— Baeyer张力学说 ;环丁烷 ;环戊烷;3.4 环己烷的立体化学 ;B. 船式构象 ;C. 椅式构象与船式构象的相互转换 ;2．影响环己烷构象的因素 ;B. 偶极-偶极相互作用 ;C. 1,3-相互作用 ; 大基团优先在e键上，然后按照顺反排列其它基团;影响环己烷构象的因素： ;4．双环[4,4,0]癸烷(十氢化萘)的构象 ;3.5 小环化合物的合成 ; 第四章 烯烃与二烯烃 ;4.1 烯烃的命名与结构 ;2．结构 ;3．几何异构(顺反异构) ;B. 顺反异构对物理性质的影响 ;4.2 烯烃的化学性质I—— 亲电加成反应 ;C.反应机理——正碳离子 ;反应2： CH3OCH=CH2 + HBr ? CH3OCHBrCH3 ;反应4： CF3CH=CH2 + HBr ? CF3CH2CH2Br ;由此将基团分为两类：;反应5： ClCH=CH2 + HBr ? ClCHBrCH3 ;D. 正碳离子的反应 ;箭头所指为电子流向;正