《杯芳烃的合成及应用探》-毕业设计(论文).docVIP

《杯芳烃的合成及应用探》-毕业设计(论文).doc

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杯芳烃的合成及应用探究 2012 届毕业论文 杯芳烃的合成及对金属萃取探究 系 、 部: 材料与化学工程学院 学生姓名: 童凡平 指导教师: 张德春 职称 讲师 专 业: 化学工程与工艺 班 级: 化工0803班 完成时间: 目 录 TOC \o 1-3 \h \z \u 摘 要 1 第一章 概 述 2 第一节 第三代主体超分子化合物 2 第二节 杯芳烃 3 1.2.1 杯芳烃的由来 3 1.2.2 杯芳烃的性质与特点 4 1.2.3 杯芳烃的结构特点 6 1.2.4 杯芳烃的合成 7 1.2.5 杯芳烃对生物活性分子的识别性能 9 第三节 杯芳烃的应用探究 9 1.3.1 在分子识别领域的应用 9 1.3.2 在分子催化领域的应用 10 1.3.3 在化学传感器方面的应用 10 1.3.4 在非线性光学材料方面的应用 11 第二章 实验结果与讨论 13 第一节 试剂与仪器 13 2.1.1试剂 13 2.1.2仪器 13 第二节 杯芳烃合成步骤和图谱数据表征 13 第三节 产物及分析 15 2.3.1 正丁氧基甲基苯磺酸酯四聚物 15 2.3.2 正丁氧基甲基苯磺酸酯 16 第三章 金属离子的萃取实验和结果 18 第一节 萃取实验 18 第二节 结果与讨论 19 附录图 20 参考文献 26 致谢 27 摘 要 杯芳烃是由苯酚单元与甲醛缩合而成的大环化合物,具有空腔可调节、构象可变化、结构易修饰和合成较方便等优点,被认为是继冠醚、环糊精之后的第三代主体化合物。 杯芳烃与树枝状大分子是超分子化学中两类极为重要的主体分子,将这两种主体分子结合在一起所得到的含有杯芳烃的树枝状大分子,不仅能够将两者的优点集中到一个分子之中,同时还有可能产生一些新颖的性能,成为新型的智能材料、分子器件或是纳米材料。 本文对杯芳烃及其衍生物的发展历史,结构特点,合成方法及分子识别作用等进行了评述,并展望了杯芳烃在分子识别,分子催化,化学传感,分子组装等方面的应用,以此作为本文的选题依据和研究方向 本文介绍了利用二磺酰氯分别与2,7-二羟基萘、4,4-二羟基联苯二酚生产四聚杯芳烃产物,利用元素分析,红外,核磁、质谱等手段表征了结构,并对杯芳烃对碱金属的萃取作用进行了探究 关键词:超分子作用;正丁氧基甲苯磺酸酯-杯[4]芳烃; 正丁氧基苯磺酸萘酯-杯[4]芳烃;碱金属萃取 ABSTRACT 第一章 概 述 第三代超分子化合物 超分子化学是研究两种以上的化合物通过非共价键结合起来的复杂有序且具有特定功能的超)%*8/93,由于在这一领域的先驱性研究获得了 %:;年诺贝尔化学奖,标志着化学的发展进入了一个新的时代,超分子化学成为公认的当前化学理论与技术的前沿,具有重要的理论意义和潜在的广阔 应 用 前 景 。 +,-,./0/12/3,4,-,+156 和 -,7,8/93研究领域,因而也就成为第一代和第二代超分子发现的冠醚和环糊精开辟了超分子化这一新兴主体化合物的代表。杯芳烃由于和冠醚、环糊精一样具有独特的空穴结构,故被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体超分子化合物,近十年来受到了科学工作者的广泛关注。 以共价键为基础,以分子为研究对象的化学,称为分子化学(molecular chemistry);以多种弱相互作用力(或称次级键)为基础,以两个以上分子通过这种弱相互作用高层次组装为研究对象的化学,可定义为“超越分子概念的化学”,也称为超分子化学(Supramolecular chemistry)。 超分子化学是基于冠醚与穴状配体等大环配体的发展以及分子自组装的研究和有机半导体、导体的研究进展而迅速发展起来的一门新兴的化学学科。Lehn给超分子化学下了这样一个定义:“超分子化学是超出单个分子以外的化学, 它是有关超分子体系结构与功能的学科。超分子体系是由两个或两个以上的分子通过分子间超分子作用联接来具有一定结构和功能的实体或聚集体“。 分子化学式基于原子间的共价键,而超分子化学则是基于分子间的相互作用。超分子作用是一种具有分子识别能力的分子间作用,是空间效应影响下的范德华作用、静电作用、氢键力、π-π作用和疏水作用等。分子识别(molecular recongnition)是指主体对客体选择性组合并产生某种特定功能的过程,是类似“锁和钥匙”的分子间专一性组合,可以理解为客体与给定主体间选择性的键合,是组装功能的基础,是酶和主体选择性的根基,

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