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有机化学复习 § 1 烃和烃的衍生物的结构和性质 重要有机物的性质 卤代烃 烃 烷烃 烯烃 烃的衍生物 炔烃 苯和苯的同系物 烃的含氧衍生物 醇 酚 醛 *酮 羧酸 酯 § 2 有机反应类型 一元酸与一元醇 取代反应 卤代反应 烷烃的卤代 苯的卤代 硝化反应 苯的硝化 甲苯的硝化 一、取代反应 酯化反应 水解反应 甲苯的卤代 醇与氢卤酸取代 一元酸与二元醇 二元酸与一元醇 二元酸与二元醇 卤代烃的水解 酯的水解 肽的水解 酸性条件下水解 碱性条件下水解 § 2 有机反应类型 加成反应 烯 烃 与H2加成 与X2加成 二烯烃 完全加成 不完全加成 二、加成反应 苯 醛和酮 与HX加成 与H2O加成 与H2加成 与Cl2加成 1,2-加成 1,4-加成 —与H2加成 炔 烃 与H2加成 与X2加成 与HX加成 与H2O加成 完全加成 不完全加成 1,2-加成 1,4-加成 § 2 有机反应类型 消去反应 卤代烃 能消去的卤代烃 醇 三、消去反应 不能消去的卤代烃 能消去的醇 不能消去的醇 生成一种有机产物 生成多种有机产物 生成同一种有机产物 生成一种有机产物 生成多种有机产物 生成同一种有机产物 不能催化氧化的醇 氧化成醛 氧化成酮 § 2 有机反应类型 氧化反应 燃 烧 四、氧化反应 催化氧化 醇的催化氧化 醛的催化氧化 强氧化剂氧化 烯烃 炔烃 弱氧化剂氧化 醛的银镜反应 醛与新制Cu(OH)2反应 苯的同系物 醇 醛 使KMnO4酸性溶液褪色 使K2Cr2O7溶液变绿色 各类烃燃烧的通式 葡萄糖在体内的氧化 *乙烯的催化氧化 能氧化的醇 其它 —酚易被氧气氧化 § 2 有机反应类型 还原反应 醛的加氢还原 五、还原反应 *酮的加氢还原 —加氢或去氧的反应— 六、聚合反应 二元酸与二元醇缩聚 羟基酸的缩聚 聚合反应 加聚反应 均聚 共聚 缩聚反应 生成聚酯 酚醛缩聚 生成酰胺 氨基酸缩聚成多肽 二元酸与二元胺缩聚 裂化 七、裂化与裂解 裂解 —生成液态饱和烃和不饱和烃 —生成气态不饱和烃和饱和烃 —轻质液体燃料 —化工原料 § 2 有机反应类型 八、其它反应类型 其它反应 与钠反应 醇 酚 与NaOH反应 酚 羧酸 —苯酚的显色反应 与NaHCO3反应 —羧酸 羧酸 显色反应 *酯 【常见的成环反应】 二元酸与二元醇成环 羟基酸的成环 成环反应 生成环酯 生成环酰胺 氨基酸成环 二元酸与二元胺成环 分子间成环 分子内成环 分子间成环 分子内成环 氧化物 CO2 CaO H2O 氢气 氧气 卤素 §3有机反应中的无机物 有机反应中的无机物 单质 酸 硫酸 硝酸 碱 盐 CuSO4 Na2CO3、NaHCO3 氢卤酸 非金属单质 金 属 单 质 钠 铜或银 铁镍 FeCl3 其 它 —银氨溶液 KMnO4、K2Cr2O7 NaOH Cu(OH)2 AgNO3 氢气 氧气 卤素 §3有机反应中的无机物 单质 非金属 金 属 钠 铜或银 铁 —与烯烃、炔烃、苯环、醛基加成 有机物燃烧 醇、醛、烯烃的催化氧化 氯气、溴蒸气、液溴 溴的CCl4溶液 溴水 —与烷烃、苯环取代 —仅与烯烃、炔烃加成 与苯、甲苯、CCl4、液态烷烃萃取 与烯烃、炔烃加成 与苯酚溶液取代产生白色沉淀 碘水 —使淀粉溶液变蓝色 —与醇、酚、羧酸反应置换出H2 —仅醇催化氧化的催化剂 —仅苯环上氯代、溴代反应的催化剂 镍 —仅有机物与H2加成反应的催化剂 与酚类、羧酸、氨基酸中和 NaOH水溶液——卤代烃、酯的水解反应 NaOH醇溶液——卤代烃的消去反应 浓硫酸 稀硫酸 §3有机反应中的无机物 酸 硫酸 硝酸 碱 氢卤酸 NaOH Cu(OH)2 醇消去、酯化等有水生成的反应催化剂吸水剂 苯、甲苯的硝化 酯的水解等反应的催化剂 羧酸盐酸化生成羧酸 浓硝酸 稀硝酸 蛋白质的颜色反应 苯、甲苯的硝化 —检验卤代烃水解产生的卤离子前先酸化 卤化氢 氢卤酸 —与烯烃、炔烃加成 与醇发生取代反应 羧酸盐酸化生成羧酸 检验含—CHO的物质 与乙酸反应生成蓝色醋酸铜溶液 §3有机反应中的无机物 盐 CuSO4 Na2CO3 NaHCO3 FeCl3 KMnO4、K2Cr2O7 AgNO3 检验乙醇中的水分、有机燃烧产物是否有水 与酚类发生颜色反应,使苯酚溶液变紫色 苯环与氯气取代反应的催化剂 —氧化烯、炔、苯的同系物、醇、醛等 制取乙酸乙酯时除去乙酸 除去某些有机物中的乙酸 与羧酸反应生成CO2 —检验卤代烃水解反应生成的卤离子(先酸化) 氧化物 CO2 CaO H2O 其 它 —银氨溶液 —通入苯酚钠溶液,溶液变浑浊 —检验—CHO —除去某些有机物中的水分,如工业酒精 —烯烃水化、酯的水解等 §4 有机实验 §5 有机化学的基本概念
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