高考复习-烃的衍生物.ppt

* * 第十五讲 烃的衍生物 一、知识点 三、主要反应类型：1. 消去反应(卤代烃、醇) CH3CH2Br+ NaOH──→CH2=CH2↑+NaBr+H2O 醇 △ CH3CH2OH───→CH2=CH2↑+H2O 浓H2SO4 170℃ 条件: β-碳原子上需有氢原子 2. 水解反应(卤代烃、酯) NaOH △ CH3CH2Br + H2O──→CH3CH2OH + HBr NaOH △ CH3COOCH2CH3+H2O ──→ CH3COOH +CH3CH2OH H+或OH- △ 3. 氧化反应:  醇(脱氧): 2CH3CH2OH+O2 ──→2CH3CHO+2H2O ?? Ag △ 条件: α-碳原子上有H 醛:①银镜反应: CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-─→2Ag↓ +CH3COO-+NH4+ +3NH3+H2O △ ②与新制Cu(OH)2反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 ─→Cu2O↓+CH3COOH +2H2O △ 二、范例剖析: 例1. 某有机物的蒸气, 完全燃烧需要三倍于其体积的氧气,产生二倍于其体积的二氧化碳, 该有机物可能是: ( )?A.C2H4?? B.C2H5OH ?? C.CH3CHO?? D.CH3COOH A.B 分析:根据题意可知有机物发生如下反应： C2HyOz +3O2 2CO2+y/2H2O 由氧原子守恒得: 2+z=y/2 讨论可知y为4、6时z为0、1，即有机物为C2H4与C2H5OH 。 → 例2：羧酸A（分子式为C5H10O2）是由醇B氧化生成。A和B可以生成相对分子质量为172的酯C，符合这些条件的酯只有4种。请写出这4种酯的结构简式。 解析：伯醇氧化生成成醛，醛氧化生成羧酸。由题意可知B是伯醇且分子有5个碳原子存在碳链异构，同样道理羧酸A也存在相应的碳链异构。 CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2COOCH2CH2CH(CH3)2 CH3CH2CH(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2CH3 CH3C(CH3)2COOCH2C(CH3)3 例3：有机物A，俗名水杨酸，其结构简式为： （1）将A跟（填物质序号）哪种物质的溶液反应可得到一种钠盐（其化学式为C7H5O3Na）____。?? A NaOH? B Na2S? C NaHCO3? D NaCl （2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有____种,其结构简式分别为: （3）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有____基（填写除了羟基以外的官能团名称）。 醛 例4. 羧酸酯RCOOR’在催化剂作用下可与醇R”OH发生如下反应:??????????? RCOOR’+R”OH──→RCOOR”+R’OH 催化剂 此反应称为酯交换反应,常用于有机合成中。 在合成维纶的过程中, 有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化为聚乙烯醇, 这一步就是用 O=C-CH3 过量的甲醇进行交换反应来实现的。  ①反应中甲醇为什么要过量? 过量的甲醇使平衡向右移动, 酯交换反应完全 ②写出聚乙烯醇的结构简式 ③写出反应过程中的反应方程式 三、思考题: 1. 已知分子式为C5H11OH的醇的同分异构体有8种, 则分子式为C6H12O2的羧酸有几种:(? )? A. 4? ? B. 8? ? C. 16 ? ? D. 6 2.以下各组有机物, 不论其按何种比例混合, 只要总质量一定, 则完全燃烧后生成水的总质量相同的是:(?? )? A.甲醛、乙酸??? B.乙醛、甲酸甲酯　? C.乙醇、乙二醇　D.甲苯、甘油　 B A.D 3.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体VA 升, 等质量的该有机物如果跟足量的纯碱溶液反应, 可得到气体VB 升, 若同温同压下VA>VB , 那么该有机物可能是下列的(?? ) A. HO-(CH2)2-COOH???? B. HO-(CH2)2-CHOC.