高二化学（选修5）：有机合成易错题整理（附答案）.docVIP

PAGE 有机合成 易错点一：有机分子中基团之间的关系 【易错题典例】有机物中由于基团间的相互影响，基团化学性质的活泼性也会发生变化．下列说法正确的是(　　) A．甲苯由于甲基对苯环的影响，导致苯环上甲基邻、对位上的氢原子易被取代而使溴水褪色 B．乙醇由于羟基的影响，导致乙醇甲基上的C-H键易断裂而发生消去反应生成乙烯 C．苯酚由于苯环的影响，导致酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成CO2 D．苯酚由于羟基对苯环的影响，导致苯环上羟基邻、对位上的氢原子只能于液溴发生取代反应 【答案】B 【错因分析】考查有机物的结构与性质，侧重常见有机物结构、性质的考查，易错点：（1）对有机物中所含有的官能团及官能团所具备的性质不熟悉；（2）不能结合反应原理准确分析实验现象，如选项C苯酚的酸性比碳酸弱，不可能发生弱酸制强酸的现象；（3）对反应条件的记忆易混淆，如苯酚能与浓溴水发生取代反应，而甲苯必须与液溴发生取代反应。 【解题指导】把握官能团与性质的关系、原子或原子团的相互影响为解答的关键，具体分析：A．甲基影响苯环，则甲苯中苯环上的H易被取代，但不能使溴水褪色；B．醇类发生消去反应的结构特点是：只有-OH相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应；C．酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠；D．苯酚可发生取代反应，说明羟基对苯环的影响，但苯酚能与溴水反应。各有机物相互转化关系如图： 易错点二：有机物的鉴别 【易错题典例】可用于鉴别以下三种化合物的试剂组合是(　　) ①银氨溶液????②溴的四氯化碳溶液????③氯化铁溶液????④碳酸钠溶液 A．②与① B．③与④ C．①与④ D．②与④ 【答案】D 【错因分析】考查有机物的鉴别，易错点：（1）对有机物的官能团判断错误，无法确定有机物的性质，如乙酰水杨酸含有酯基、羧基，因此具有酯和羧酸的性质，特别注意其水解产物还具有酚的性质；（2）不能根据不同有机物的性质差异寻找有效鉴别方法，如丁香酚和肉桂酸均有碳碳双键的性质，但丁香酚有酚的性质，而肉桂酸有羧酸的性质，可利用氯化铁溶液工碳酸钠溶液鉴别两物质。 【解题指导】结合有机物的官能团的性质，掌握官能团的特征反应是鉴别有机物的关键，乙酰水杨酸中含有酯基和羧基，丁香酚中含有酚羟基和C=C，肉桂酸中含有C=C和羧基，可根据官能团的异同判断性质的移动，进而选择实验方法；常见官能团的鉴别方法有： 试剂 名称 酸性高锰酸钾溶液 溴? 水 银氨 溶液 新制Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱指示剂 NaHCO3 少量 过量饱和 被鉴别物质种类 ? 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯．但醇、醛有干扰． 含碳碳双键、三键的物质．但醛有干扰． 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能使酸碱指示剂变色) 羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 易错点三：有机物的推断 【易错题典例】有机化合物A(C9H10O2)为一种无色液体．从A出发可发生如图的一系列反应，则下列说法正确的是(　　) A．根据图示可推知D为苯酚 B．G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有两种 C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D．A的结构中含有碳碳双键 【答案】B 【解析】B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=9×2+2-102=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C4H8O2，则E的结构简式为CH3COOH，C为CH3COONa，G的结构简式为CH3COOCH2CH3，结合A 的分子式(C9H10O2)可知，B为甲基苯酚钠， A→B+C：+2NaOH+CH3COONa+H2O，B→D：+CO2+H2O→+NaHCO3，D→F：+2Br2→↓+2HBr，C→E：CH3COONaCH3COOH，E→G：CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O；A．由上述分析可知，D为甲基苯酚，故A错误；B．G的结构简式为CH3COOCH2CH3，它的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯，相应的醇有1-丙醇，2-丙醇，有2种，故B正确；C．D为甲基苯酚，不能发生水解反应，故C错误；D．A为邻间对三种酚酯，无论何种结构中都不含碳碳双键，如对位结构简式为，故D错误；故选B。 【错因分析】考查有机物推断，注意根据发生的反应判断含有的官能团，结合有机物分子式推断，需要学