第五章 苯丙素类化合物.ppt

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 鬼臼中环木脂内酯结构,l-鬼臼毒脂素苷,异鬼臼脂酮为苯代四氢萘型环木脂内酯。 l-鬼臼毒脂素苷 * PPT课件 (六)双环氧木脂素 由两分子苯丙素侧链相互连接形成两个环氧结构的一类木脂素,结构中有顺式连接的双骈四氢呋喃环。常见4种光学异构体。 * PPT课件 l-芝麻脂素 * PPT课件 (七)联苯环辛烯型木脂素 分子中有联苯结构,又具有联苯结构与侧链合成的八元环状结构。 * PPT课件 * PPT课件 (八)联苯型木脂素 厚朴树皮中分到的厚朴酚和日本厚朴树皮中的和厚朴酚是早期发现的新木质素,为联苯型结构。 厚朴酚 和厚朴酚 * PPT课件 四、香豆素类的检识 (一)理化检识 1.荧光: 香豆素类化合物在紫外光(365nm)照射下,一般显蓝色或紫色的荧光,7-羟基香豆素类往往有较强的蓝色荧光,加碱后荧光更强,颜色变为绿色。 2.显色反应: Fecl3试剂、        异羟钨酸铁反应、       Gibb’s和Emerson反应。 * PPT课件 (二)色谱检识: 一般多用硅胶薄层色谱, (1)游离香豆素可选用: Pet-EtOAC 或 CHCl3-Me2CO等为展开系统 (2)香豆素苷可选用: CHCl3-CH3OH为展开系统   也有用纸色谱、聚酰胺色谱。 * PPT课件 问题:用化学方法鉴别下列化合物 A B C 1.三氯化铁反应A B阳性C阴性 2.Molish试剂B阳性A C阴性或.Giibs试剂A 阴性B阳性 * PPT课件 问题:用硅胶G薄层层析,苯-丙酮(5:1)展开,则Rf:( )>( )>( ) >( ) 。 A B C D * PPT课件 五、香豆素类的结构研究 (一)IR光谱 在IR光谱上,内酯结构在1750-1700cm-1显示一个强的吸收,为α、β-不饱和结构的吸收。 芳环一般在1660-1600cm-1之间出现三个较强的吸收。根据这些特征可以确定香豆素类母核结构。如果是呋喃环C-H(不饱和),在3175-3025cm-1有弱小但非常尖锐的双峰。 * PPT课件 (二)UV光谱 香豆素类成分的紫外光谱主要有苯环和α-吡喃酮结构的吸收。 未取代的香豆素在274 nm(lgε4.03)和311nm(lgε3.72)处分别有最大吸收。前者由苯环引起,而后者由α-吡喃酮环所致。 * PPT课件 当香豆素母核上引入取代基时,常引起吸收峰位置变化,一般烷基取代对其影响不大,但含氧基团取代会使主要吸收峰红移。如7-位引入含氧基团(-OH,-OCH3、或O-糖基等),则在217nm及315-325nm 处出现强吸收峰(lgε约4.0)。 含有酚OH的香豆素类成分,在碱性溶液中吸收峰红移,且吸收增强,可用以判断酚OH。 * PPT课件 (三) 香豆素的NMR规律 B环质子影响因素: 2-羰基影响:如( d- )所示 7-OH影响:如( d- )所示 H3,H6,H8电子云密度 H3,H6,H8在高场 H4,H5,H7电子云密度 H3,H6,H8在低场 d- d- d- d- d+ d- d+ d+ d+ d+ d- d- d- * PPT课件 6.1-6.4 (d,9.5Hz) d 7.5-8.3(d, 9.5Hz) d 7.38(d,9.0 Hz) 6.87 (dd,9.0,2.0Hz) 6.87(d,2.0Hz) * PPT课件 d 6.7 (d, J=2.3Hz) d 7.3-7.8 (d, J=2.3Hz) 呋喃香豆素 * PPT课件 d 7.3-7.8(d,J=2.5Hz) d 7.0 (d,J=2.5Hz) 吡喃香豆素 * PPT课件 香豆素的13CNMR规律 羰基受共轭影响出现在:d160 C3、C4受羰基影响: dC3=116 dC4=143 C6 ,C8,C10受羰基、OH影响: dC6=113 dC8=103 dC10=112 C5 ,C7,C9受羰基、OH影响: dC5=130 dC7=162 dC9=156 d- d- d- d- d+ d- d+ d+ d+ d- d- d- d+ * PPT课件 d 106.6

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