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二、 分类 1. 视饱和程度可分为：饱和脂环烃和不饱和脂环烃。 苯和环辛四烯 条件符合 ① 单环 ② 闭合?电子离域体系 ③ 符合4n+2，n=1。 故苯有芳香性。 符合条件①和②，但?电子数为8，不符合4n+2规则，所以环辛四烯是没有芳香性的。 只要符合修克尔规则，不论有多少个碳，都是有芳香性的。 常见的非苯芳香体系 以上这些结构不具有苯的六员环结构，但却有与苯相似的芳香性。 例： 该化合物由一个五员环和一个七员环稠合而成。其外围有10个电子，经测定，该化合物有偶极距（烃类，应无偶极距或偶极距很小），但其?=1.0D，这说明分子中发生了电子偏移。 原因是，七员环中的一个电子转移到五员环中，则两个环都有6个电子，符合4n+2规则，则两部分都有芳香性，使体系能量降低，分子稳定。该化合物是一个芳香化合物，具有芳香性。 如萘环上β位有第一类定位基，第二个取代基主要进入1位。 如萘环上α或β位上有第二类定位基，第二个取代基主要进入另一个苯环的5、8位。 ②?加成反应 　③　氧化反应 比苯容易。 ＃ 二、 蒽和菲 1． 主要存于煤焦油中，分子式C14H10，是同分异构体。 2． 结构 9、10位相同称γ-位； 1、4、5、8位称α-位； 2、3、6、7位称β-位。 1和8相同；2和7相同； 3和6相同；4和5相同； 9和10相同。 三、 致癌芳烃 四、 石墨和C60 1．石墨：层状，由一层层无数的苯环并联而成的碳的另一种同素异形体。 2．C60：1985年合成，由60个C以20个元环及12五元环连接成的似足球状空心对称分子。 ＃ C60 C70 非苯芳烃及休克尔规则 苯的特征是具有芳香性（难加成、难氧化、易取代的性质）。在1931年休克尔（Hückel）通过分子轨道理论计算发现，并非只有苯系列化合物才具有芳香性，并且提出了芳烃（包括非苯芳烃）应符合的条件。 Hückel规则： 一个单环化合物，存在闭合?电子离域体系，并且?电子数符合4n+2规则，这样的化合物就具有芳香性。（n=0、1、2‥‥‥） * 第四章 环 烃 （3学时） [目的要求]： 1.掌握环烃的定义、同分异构及简单命名； 2.掌握脂环烃的性质； 3.理解环烷烃分子结构与环的稳定性的关系； 4.掌握环已烷及衍生物构象的概念，理解其构象的稳定性 5.掌握苯的结构，了解共轭效应和分子轨道理论； 6．掌握单环芳烃和稠环芳烃的性质，理解亲电取代反应历 程及定位规则的解释与应用； 7．了解石油的形成和煤焦油的组成。 脂环烃 芳香烃 §4－１脂环烃的分类、同分异构和命名 一、定义：具有碳环结构的碳氢化合物。 其化学性质和脂肪烃相似，故称 脂环烃。 二、分类 三、同分异构 四、命名 §4－2环烷烃的结构 一、张力学说 二、近代结构理论的概念 三、其它环烷烃结构 四、环已烷及其衍生物的构象 脂环烃 §4－3 环烷烃的性质 一、物理性质 二、化学性质 §4－4 金刚烷 2 ．视环大小可分为：大环（12个以上C原子的环）； 中环（8-12个C原子的环）； 普通环（5-7个C原子的环）； 小环（3-4个C原子的环）。 3 ．视碳环的数目可分为：单环； 桥环（两个环共用两个C原子）； 螺环（两个环共用一个C原子）。 三、同分异构 1 . 碳环异构 2. 立体异构：顺反异构、对映异构和构象异构。 ＃ 四、命名（单环） 1. 词头加“环”。 2. 环上有取代基的，取代基位次尽可能最小，编号从小基开始。 3. 有顺、反异构体的要标明： 4. 含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔，从双键开始编号： 5. 如环上取代基复杂，可把碳环当做取代基。 6. 还有很多复杂环状化合物命名困难，常用俗名，象立方烷、蓝烷、金刚烷。＃ 1．Baeyer的张力学说 一、张力学说 Baeyer根据正四面体的模型并假设C原子在成环后都在同一平面。 环丙烷60°，环丁烷90°，环戊烷108°，环已烷120°。