有机化学05 芳烃.pptxVIP

本章内容;芳香族化合物;芳烃的分类;5.1 芳烃的构造异构和命名;5.1 芳烃的构造异构和命名; 简单的芳烃 以苯环为母体，烷基为取代基，称“某苯”;5.1 芳烃的构造异构和命名;5.1 芳烃的构造异构和命名;5.2 苯的结构;;;5.2.1 价键理论;5.2.2 分子轨道理论;5.2.3 共振论对苯分子结构的解释;5.3 单环芳烃的物理性质;5.4 单环芳烃的化学性质;;常见的几类苯环上的亲电取代反应;苯环上的卤代反应;溴化比氯化更倾向对位;卤代反应的机理; 与自由基取代反应的区别; 芳环的氟代和碘代方法;; 硝化反应在合成上的重要性;???环上的磺化反应;;; 磺化反应可逆性在合成上的应用;例：;苯环上的烷基化反应（Friedel-Crafts烷基化反应）;苯环烷基化其它方法;(66%);烷基化及重排机理：;苯环上的酰基化反应（Friedel-Crafts酰基化反应）; 反应机理; 酸酐为酰基化试剂; Friedel-Crafts酰基化反应在合成中的应用;; 氯甲基化反应的合成中的应用; Gattermann-Koch反应;;3、加成反应;;;4、氧化反应;5、聚合反应;5.4.2 芳烃侧链烃基上的反应; 芳烃的α卤化可用于合成苄醇、苯甲醛及其衍生物。;反应机理：芳烃 α–H 的卤化是自由基反应 ;(2) 氧化反应 ;对苯二甲酸是合成聚酯的重要工业原料;(3) 聚合反应;5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则;取代苯上的亲电反应;一. 取代基对亲电取代的影响;5.5.1 取代基的分类; 邻对位定位基和间位定位基（考虑对反应取向的影响）;;(1)、第一类定位基—邻对位定位基（邻对位之和60%）：使亲电试剂进入其邻对位且使苯环活化（卤素除外）。; 取代基对反应的影响的其它例子;5.5.2 芳环上亲电取代反应定位规则的理论解释; 取代基对反应活性及定位的分析和解释;;;取代基的电子效应对中间体稳定性的影响;;;;;;共轭吸电子效应的影响;;;;双取代基时的反应取向; 有不同类定位基时，服从邻对位基定位;位阻较大;取代基的定位作用在合成上的应用;;例3：;例4：;较好的合成路线;;例 2：;定位规则在合成中的应用;定位规则在合成中的应用;5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制;5.7 稠环芳烃;; 反应特点; 萘的共振能分析;1. 萘环上的亲电取代反应;由机理分析反应的取向;萘环上的各类亲电取代反应;; 萘的磺化是可逆的，低温主要发生在电子云密度高的α-位；高温时α-位、β-位都能反应，但β-位异构体更稳定。;Friedel-Crafts酰基化反应（取向受试剂影响）;;;;;思考题：写出下列反应的主要产物（一取代）;萘环的氧化; 存在其它基团时的氧化选择性;萘环的还原;;5.8 芳香性;5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断;(2) 芳香离子;mp=221℃;5.11 多官能团化合物的命名; 命名： 取代基名称 + 母体名称;3–硝基–4–羟基苯乙酮