有机化学——02烷烃和环烷烃.pptxVIP

供中药等专业用有机化学第二章 烷烃和环烷烃第二章 烷烃和环烷烃学习要点1.烷烃和环烷烃的定义、结构、命名、理化性质及同分异构现象 2.烷烃和环烷烃的构象异构现象；环烷烃的顺反异构现象由碳和氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合物，简称为烃 第一节 烷烃第二节 环烷烃烃的分类： 饱和烃　烷烃不饱和烃链烃 烯烃 炔烃 （脂肪烃） 烃 脂环烃 芳香烃 环烃 第一节 烷烃一、烷烃的定义、通式和同系列 1.烷烃—又叫饱和烃，是指碳原子和碳原子之间以单键相连，碳原子的其它共价键均与氢原子相连的化合物 例如：甲烷，乙烷，丙烷，丁烷，戊烷 ......名称 分子式 构造式 构造式的简写式甲烷 CH4CH4名称 分子式 构造式 构造式的简写式丙烷 C3H8CH3CH2CH3丁烷 C4H10CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3戊烷 C5H122.烷烃的通式 直链烷烃分子中，一个或几个-CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链的两端再连有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为： H-（-CH2-）n-H 或： CnH2n+2 乙烷可看成甲烷上的一个氢原子被甲基-CH3取代丙烷可看成乙烷上的一个氢原子被甲基-CH3取代丁烷可看成丙烷上的一个氢原子被甲基-CH3取代3.同系物同系列：在组成上相差一个或多个 CH2，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列同系物：同系列中的各化合物互称同系物系列差：同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为系列差同系物的结构相似，性质也相近。除了烷烃同系列之外，还有其他同系列，同系列是有机化学中的普遍现象 二、烷烃的结构（一）甲烷的立体构型 甲烷分子式为CH4，呈四面体构型碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的4个顶点上。键角为109°28′ 甲烷的球棍模型 甲烷的四面体构型 甲烷的球棍模型甲烷的比例模型（二）烷烃碳原子的sp3杂化一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道甲烷的四个C-H ?键?键——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为 ?键。以 ?键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结构所决定的烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，两个碳原子可以相对旋转，形成了不同的空间排布（三）烷烃的分子结构乙烷分子中C-C?键（C-H?键用直线表示） CH3CH3—C—CH3 2，2–二甲基丙烷 CH3 CH3—CH—CH2—CH3 CH3 2–甲基丁烷（四）烷烃中的碳链异构和原子的类型 1.烷烃的碳链异构 C5H12CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 戊烷碳链异构：具有相同分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分异构现象C—CH—CCC—C—CCC2.碳原子和氢原子的类型C—CH2—CCH3—C碳原子分类：按与其直接相连的碳原子个数不同分为伯、仲、叔、季碳原子伯碳原子（ 1°）：与另一个碳原子相连的碳原子仲碳原子（ 2°）：与另两个碳原子相连的碳原子叔碳原子（ 3°）：与另三个碳原子相连的碳原子季碳原子（ 4°）：与另四个碳原子相连的碳原子7CH3如：654321CH2CHCH2CCH3CH398CH3CH3伯碳原子为：C1、C5、C6、C7、C8仲碳原子为：C4叔碳原子为：C3 季碳原子为：C2伯、仲、叔碳原子上的氢原子，分别称为：伯氢原子（1°氢原子）；仲氢原子（2°氢原子）；叔氢原子（3°氢原子）三、烷烃的构象异构由于碳碳单键的旋转导致分子中原子或原子团在空间的不同排列方式称为构象由单键的旋转而产生的异构体称为构象异构体特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离。构象异构属于立体异构 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH（一）乙烷的构象CH3—CH3 交叉式 （优势构象）重叠式 （劣势构象） 透视式纽曼投影式“叉前园后”乙烷的交叉式构象乙烷的重叠式构象重叠式位能交叉式交叉式 0° 60° 120° 旋转角度 乙烷分子构象的能量曲线重叠式、交叉式构象比较制作：赵旭东CHCHHCHHH333HHHCH3CHCH33HHCHHHHHH3HHCHH3（二） 正丁烷的构象CH3—CH2—CH2—CH3主要构象有：全重叠式对位交叉式邻位交叉式部分重叠式（劣势构象）（优势构象） 稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线四、烷烃的命名 普通命名法（common nomenclature） 命名法（nomenclature） 系统命名法（systematic nomenclature）（一） 普通命名法 1.直链烷烃的命