有机合成专题专练.docVIP

高中化学二轮专题复习精品讲义 命题人：杨群(湖北武汉) 电话(微信)PAGE PAGE 1 有机合成专题 PAGE PAGE 15 一、由反应条件确定官能团 1、浓硫酸作催化剂的反应 (1)醇的消去反应 (2)酯化反应 (3)苯环的硝化反应 (4)苯环的磺化反应 (5)醇的分之间脱水(成醚) (6)纤维素的水解 2、稀酸催化或作反应物 (H+/H2O) (1)酯的水解 (2)羧酸盐的酸化 (3苯酚钠的酸化 (4)淀粉的水解 3、NaOH水溶液作催化剂的反应：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应、加热时，能与卤代烃、酯反应 (取代反应) (1)卤代烃的水解[成醇] (2)酯的水解 [油脂碱性水解又称为皂化反应] (3)酚类与NaOH中和反应 (4)羧酸与NaOH中和反应 4、NaOH的醇溶液作催化剂的反应：卤代烃的消去反应 (成不饱和烃) 卤代烃的消去反应 [成不饱和烃] 5、Br2(CCl4)或溴水:碳碳双键、碳碳三键的加成(成邻二卤) (1)碳碳双键的加成 (2)碳碳三键的加成 6、浓溴水：苯酚(酚类)取代(生成三溴苯酚白色沉淀) 苯酚(酚类)取代 7、Cl2 (Br2)/光照：发生在烷基部位 (1)乙烷与氯气的光照取代 (2)甲苯与氯气的光照取代 8、Br2/FeBr3 [Cl2 (Br2)/Fe]：含苯基的物质的苯环上发生取代反应 甲苯与液溴反应 9、O2/Cu或Ag/△：醇→醛或酮 (1)正丙醇催化氧化 (2)异丙醇催化氧化 10、H2/Ni催化剂：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键与氢气的加成 (1)碳碳双键与氢气的加成 (2)碳碳三键与氢气的加成 (3)苯环与氢气的加成 (4)碳氧双键(醛、酮)与氢气的加成 11、与Na反应的有机物：含有—OH(醇、酚)、—COOH(羧酸)的有机物 (1)乙醇与Na反应 (2)苯酚与Na反应 (3)乙酸与Na反应 12、与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3、—COOH的有机物反应生成羧酸钠，放出CO2气体 (1)苯酚与Na2CO3反应 (2)乙酸与Na2CO3反应 13、与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH 乙酸与NaHCO3反应 14、发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖) (1)乙醛与银氨溶液反应 (2)甲酸与银氨溶液反应 (3)甲酸乙酯与银氨溶液反应 15、与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物 (1)乙醛与Cu(OH)2反应 (2)乙酸与Cu(OH)2反应 (3)甲酸与Cu(OH)2反应(常温) (4)甲酸与Cu(OH)2反应(加热) 16、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物 苯酚与FeCl3溶液反应 15、能跟I2发生显色反应的是：淀粉遇碘单质显蓝色 16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) 二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即==x…y余，分子式为CxHy 三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 1、同一碳原子上的氢原子是等效的 2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 四、不饱和度的计算方法：对于CxHyOz，不饱和度，规定： 1、烷烃的不饱和度为0 2、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1，如：、、、、不饱和度为1 3、三键不饱和度为2，如：—C≡C—不饱和度为2 4、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳 1、能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 ①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型 1、取代反应