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有机推断与有机合成 1．（ 16 分）醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路： NBS RCH 2 CH=CH 2 RCHCH=CH 2 已知： Br — CH 2OH — CH 2OH （1 ） 中的含氧官能团的名称为。 （2 ）反应①的化学方程式是。 （3 ）写出 B 的结构简式是。 （4 ）反应① ~③中属于取代反应的是（填序号）。 （5 ）反应④的化学方程式为是。 （6 ）反应⑤的化学方程式是。 （7 ）下列说法正确的是（填字母）。 a．B 存在顺反异构 b． 1molE 与足量的银氨溶液反应能生成 2molAg c．F 能与 NaHCO 3 反应产生 CO 2 d．丁烷、 1-丙醇和 D 中沸点最高的为丁烷 — CH 2OH — CH 2OH （8 ）写出符合下列条件的与 互为同分异构体的结构简式。 a．能与浓溴水反应生成白色沉淀 b．苯环上一氯代物有两种 c．能发生消去反应 【解析】 试题分析：根据题给流程图分析知， CH 3 CH 2CH 2Br 在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成 A ， 则 A 为 CH 3CH=CH 2 , 根 据 题 给 信 息 ， A 转 化 为 B 发 生 α—H 的 取 代 反 应 ， 则 B 为 CH 2BrCH=CH 2 ,CH 2Br 考点：考查有机合成和推断、官能团的识别、反应类型的判断、化学方程式的书写及同分异构体的书写。 2． （14 分）蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤 T- 细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应 试剂和条件已略）： CH 3 COOH + O 已知：Ⅰ . KMnO 4/H Ⅱ. SOCl2 RCOOH R C Cl 试回答下列问题： （1 ）D 的分子式为； F 分子中含氧官能团的名称为、。 （2 ）原料 A 的结构简式为；原料 B 发生反应④所需的条件为。 （3 ）反应①、⑥所属的反应类型分别为、。 （4 ）反应②、⑤的化学方程式分别为② ______________ ；⑤ ______________ 。 （5 ）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种，写出其中任意一种的结构简式。 ① 苯 环 上 有 三 个 取 代 基 ； ② 能 与 NaHCO 3 溶 液 发 生 反 应 ； ③ 能 发 生 银 镜 反 应 。 反应。 考点：本题考查有机合成的分析、分子式和官能团的判断、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式 的书写。 A B C D E F G A 3 ．（12 分） 、 、 、 、 、 、 都是链状有机物，它们的转化关系如图所示。 只含一种官能团 ，D 的相对分子质量与 E 相差 42 ，D 的核磁共振氢谱图上有 3 个峰， 且峰面积之比为 1:3:6 ，请回答下列问题： 已知： Mr(R-Cl) －Mr(ROH)=18.5 ，Mr(RCH 2OH) －Mr(RCHO)=2 ， Mr 表示