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生物碱
1.特点——环状结构、氮原子多位于环内、具有碱性，与酸成盐、显著的生理活性
2.分布
（1）双子叶——毛茛科、马钱子科、茄科、豆科、罂粟科、防己科、吴茱萸科、小檗科
（宝马别逗罂粟，防己终于小破 ）
（2 ）单子叶——石蒜科、百合科、兰科
（3 ）麻黄生物碱——髓部；黄柏生物碱——树内皮
（4 ）不用植物生物碱 含量差别大 ； 同科同属 植物含 相同结构 类型的生物碱
3.分类
（1）简单吡啶类——槟榔碱、烟碱、胡椒碱
（2 ）双稠哌啶类（喹诺里西啶）——苦参碱、氧化苦参碱（ “苦”大“稠”深 ）
（3 ）莨菪烷类——莨菪碱、古柯碱
（4 ）异喹啉类——简单异喹啉类、苄基异喹啉（罂粟碱、汉防己甲 / 乙素）
原小檗碱（小檗碱、延胡索乙素） 、吗啡烷类（吗啡、可待因）
（5 ）吲哚类——简单吲哚类、色胺吲哚类、单萜吲哚类（利血平、士的宁） 、双吲哚类（长春碱）
（6 ）有机胺类——麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱（ 氮原子不在环内 ）
4. 性状
（1）多为结晶形固体，少数非结晶性形粉末 液体状 ：烟碱、毒芹碱、槟榔碱等简单吡啶类
具 挥发性 ：烟碱、麻黄碱 具 升华性 ：咖啡因 具 甜味 ：甜菜碱
小檗碱、蛇根碱 呈黄色 ，药根碱、小檗红碱 呈红色 显荧光： 利血平
（2 ）旋光性 影响因素： 手性碳 、测定溶剂、 pH、温度、浓度
（3 ）溶解性：
游离生物碱——亲脂性（多数仲胺碱、叔胺碱） 易溶于酸水
亲水性—季胺碱（离子型化合物） 、含 N- 氧化物结构（氧化苦参碱）
小分子生物碱（麻黄碱、烟碱） 、酰胺类生物碱（秋水仙碱、咖啡碱）
具有特殊官能团—具有酚羟基（吗啡）或羧基（槟榔次碱）的生物碱（两性生物碱） 、
具有内脂或内酰胺结构的生物碱 ( 喜树碱、苦参碱 )
生物碱盐——易溶于水；少数难溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐）
（4 ）碱性
碱性强弱常熟 pKa 值： pKa 越大，碱性越强
3
强碱（ pKa＞11 ）：胍类、季铵碱 中强碱（ pKa7-11 ）：脂胺、脂杂环类（ SP ）
2
弱碱（ pKa2-7 ）：芳香胺、 N- 六元芳杂环类 （SP ） 极弱碱（ pKa＜2 ）：酰胺、 N-五元芳杂环类
3 2
影响因素： N 原子的 杂 化方式（ SP ＞ SP ＞SP）——四氢异喹啉＞异喹啉；可待因＞罂粟碱
电子 云密度（电性效应）——诱导效应：苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱
（供电诱导，碱性增强；吸电诱导，碱性减弱）
共轭效应： 苯胺形（环己胺＞苯胺）酰胺形（胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱）
（共轭效应使碱性减弱）
空间效应——莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱 （多一个 6,7 位环氧基 , 使碱性减弱 ） （空间效应使碱性减弱）
分子 内形成氢键（氢键效应）——钩藤碱＞异钩藤碱（氢键使碱性增强）
（5 ）沉淀反应
沉淀试剂：碘化铋钾—黄色质 橘红 色 碘
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