乙酰水杨酸的制备及思考题.pdf

第 1 页 共 6 页 实验 7-2 阿斯匹林的制备 一、 实验目的： 1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 二、实验原理 水杨酸分子中含羟基（— OH ）、羧基（— COOH ），具有双官能团。本实验采用以强酸 为硫酸 [1] 为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如 下： M=138.12 M=102.09 M=180.15 引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选 用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。 副反应有： COOH O — COOH —COOH —C—O— + — OH —OH —OH 水杨酰水杨酸 O— COCH3 COOH O—COCH3 COOH — COOH HO— H+ —COO— + △ 乙酰水杨酰水杨酸 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。 本实验用 FeCl3 检查产品的纯度， 此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。 杂质中有未 反应完酚羟基，遇 FeCl 呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的 FeCl ，无颜色变化，则认 3 3 为纯度基本达到要求。 利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。 三、实验试剂 水杨酸 2.00g(0.015mol) ，乙酸酐 5mL(0.053mol) ，饱和 NaHCO3(aq) ，4mol/L 盐酸，浓流 3 酸，冰块， 95%乙醇，蒸馏水， 1%FeCl 。 四、实验仪器 150mL锥形瓶， 5mL吸量管（干燥，附洗耳球）， 100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热 器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。 第 2 页 共 6 页 五、实验步骤及注意事项 实验步骤 实验注意事项、实验改进 一．乙酰水杨酸制备 （1）称取水杨酸 1.98g 于锥形瓶（ 150mL）；在 （1）若用 3mL 可减少副反应发生，易于 通风条件下用吸量管取乙酸酐 5mL，加入锥形瓶， 晶体析出， 提高产率。 n(水杨酸 ) : n( 乙酸 滴入 5 滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带 酐 )=1: 2~3较为合适。 玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约